3-溴-4-甲基-5-硝基吡啶为杂环有机物,是一种有机合成中间体,可由3-溴-4-氯-5-硝基吡啶通过两步制备得到。
有机合成中间体
路线1:
- 步骤: 将丙二酸二乙酯(3.84mL,25.3mmol)缓慢加入到氢化钠(1.01g 60%油悬浮液,25.3mmol)在DMF(15mL)中的悬浮液中,0℃搅拌30分钟直至气体逸出停止;缓慢加入3-溴-4-氯-5-硝基吡啶(3.00g,12.6mmol),室温搅拌1小时;用水淬灭,1N HCl酸化至pH 1,EtOAc萃取,合并有机物洗涤、干燥、浓缩;残余物用4N HCl(50mL)稀释,回流16小时;冰浴冷却,50%NaOH碱化至pH 7,EtOAc萃取,合并有机物洗涤、干燥、浓缩,得到3-溴-4-甲基-5-硝基吡啶(1.90g,70%)。
- 条件: 0℃(第一步);室温(第二步);回流(第三步)。
- 产率: 70%。
- 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, #6, p. 2462-2471;[2] Patent: US2005/90529, 2005, A1, Page/Page column 82。