188057-20-7 4-碘-3-羟基吡啶

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品

4-碘-3-羟基吡啶是有机中间体和医药中间体，常用于合成各种医药化工产品和实验室研发过程。

医药中间体; 化学合成

路线1（专利/文献方法）

• 步骤：在室温下，向T95-3（6.5g，24.6mmol）的DCM（49mL）溶液中加入TFA（49mL），搅拌2小时；减压除去溶剂，相同条件下再处理1小时；加入饱和碳酸氢钠水溶液，水相用EtOAc（3×）萃取，合并有机相用MgSO₄干燥、过滤、减压浓缩，得到5.1g（94％）T95-4（4-碘-3-羟基吡啶）。
• 条件：With trifluoroacetic acid (TFA) in dichloromethane (DCM) at 20℃; for 2 h; 后处理：减压除溶剂，饱和碳酸氢钠水溶液淬灭，EtOAc萃取，MgSO₄干燥。
• 收率：94%
• 参考文献：[1] Patent: US2010/93720, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 57 [2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, #2, p. 489-498

路线2（三步合成法）

• 步骤：
  1. 3-羟基吡啶（2.85g，30mmol）在DMF/THF（8:3，21mL）中，-15℃下加入叔丁醇钾（3.71g，33mmol），20分钟后加MOMCl（2.5mL，31.5mmol），1小时后盐水/水淬灭，乙酸乙酯萃取，硫酸镁干燥，真空浓缩得3-甲氧基甲氧基吡啶（2.76g，66％）。
  2. 3-甲氧基甲氧基吡啶（1.39g，10mmol）在无水Et₂O（50mL）中，-78℃下加入叔丁基锂（1.35M戊烷溶液，8.2mL，11mmol），20分钟后加碘（3.04g，12mmol）的Et₂O溶液，-78℃反应1h，水淬灭，Et₂O萃取，盐水洗涤，硫酸镁干燥，真空浓缩，柱色谱纯化得4-碘-3-甲氧基甲氧基吡啶（2.05g，77％）。
  3. 4-碘-3-甲氧基甲氧基吡啶（1.55g，5.84mmol）和PTSA（100mg）在水（10mL）和Et₂O（5mL）中回流加热16小时，蒸发醚，水淬灭，再回流8小时，冷却后过滤得4-碘-3-羟基吡啶（807mg，62％）。
• 条件：
  1. 反应1：-15℃，DMF/THF (8:3)，叔丁醇钾，MOMCl；
  2. 反应2：-78℃，无水Et₂O，叔丁基锂，碘；
  3. 反应3：回流加热（水/Et₂O体系），PTSA催化。
• 收率：62%（总收率，三步）",