393553-57-6 6-溴-4-甲氧基-1H-吲哚

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤: 向4（140mg，0.435mmol）的甲醇（5.0mL）溶液中加入Cu（OAc）2·H2O（87mg，0.435mmol，1当量），4-二甲基氨基吡啶（4-DMAP）（106mg，0.87mmol，2.0当量）和4个分子筛（~1g）。将反应混合物在敞口烧瓶中在室温下搅拌5小时。将反应混合物通过硅藻土过滤，用二氯甲烷（~20mL）洗涤，并将滤液真空浓缩。粗产物用硅胶柱色谱纯化，用甲苯-石油醚（1：1）洗脱，得到标题化合物（83mg，0.37mmol，85％），为无色固体，M. 85.3-87.1°C（lit3 69-70°C）; HRMS [ESI，（M-H）-]发现223.9709; [C9H879BrNO - H]-要求223.9716; νmax（neat）/ cm-1 3387,2941,2839,1615,1580,1497,966,854,760; δH（400MHz，CDCl3）8.11（1H，br s，NH），7.17（1H，t，J 1.2，CH），7.06（1H，dd，J 3.2,2.4，CH），6.63（1H，d，J 1.4，CH），6.60（1H，m，CH），3.92（3H，s，Me）; δC（100MHz，CDCl3）137.6（C），123.1（CH），117.8（C），115.9（C），107.7（CH），104.1（CH），100.4（CH），55.7（Me），1×C不观测到的;光谱数据与文献数据一致.3,4
• 条件: at 20℃; for 5 h; Molecular sieve
• 产率: 85%
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 12, p. 1199 - 1202

路线2：

• 步骤: 1-（4-溴-6-甲氧基-吲哚-1-基）-2,2,2-三氟-乙酮CXII和1-（6-溴-4-甲氧基-吲哚-1-）的5/1混合物将-1,2,2-三氟-乙酮CXIII（3.18g，9.9mmol）溶于5％KOH的MeOH（30ml）溶液中。将反应混合物在室温下搅拌15分钟，浓缩，并将残余物在Et2O（100ml）和NaHCO3水溶液（1M）之间分配。水层用Et2O萃取，合并的有机层用Na2SO4干燥，过滤，浓缩，并通过快速色谱（己烷/DCM）纯化，得到4-溴-6-甲氧基-吲哚CXIV（1.4g，64％产率）作为第一馏分，和作为第二馏分的6-溴-4-甲氧基-吲哚CXV（0.33g，15％产率），均为白色结晶固体。
• 条件: at 20℃; for 0.25 h;
• 产率: 64%
• 参考文献: [1] Patent: US2007/123527, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 80