6-苄氨基嘌呤是第一个人工合成的细胞分裂素,具有抑制植物叶内叶绿素、核酸、蛋白质的分解,保绿防老;促进氨基酸、生长素、无机盐等向处理部位调运等效能。广泛用于农业、果树和园艺作物从发芽到收获的各个阶段,可用于蔬菜保鲜、组织培养中分化培养基的激素添加,促进细胞扩大、提高坐果率、延缓叶片衰老,还可用于发绿豆芽和黄豆芽(最大使用量0.01g/kg)。
植物生长调节剂; 农业; 果树; 园艺; 组织培养; 蔬菜保鲜
路线1:
- 步骤:将154.5g 4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶(1mol)溶于200mL乙醇,加入1.2mol三乙胺,缓慢滴加118g苄胺(1.1mol),加热回流5小时。反应完成后蒸发乙醇,加水,乙酸乙酯萃取三次,旋转干燥有机层得216g白色针状固体。
- 条件:乙醇溶剂,三乙胺作碱,回流5小时。
- 收率:96.0%。
路线2:
- 步骤:在三颈反应器中加入0.1mol次黄嘌呤(13.6g)、0.15mol苄胺(16g)、4g催化剂(I₂-P₂O₅-ZnCl₂,质量比1:0.2:0.02)和100mL DMF,升温至75℃反应4小时。反应后加1mol工艺用水调节pH至中性,沉淀抽滤得粗产物;粗产物用20g乙醇(250g)加热回流溶解,加1.6g活性炭脱色30分钟,热抽滤后冷却至5-10℃,过滤干燥得18.2g精制产物。
- 条件:DMF溶剂,75℃反应4小时,pH调节至中性,乙醇重结晶。
- 收率:粗产物收率21.7g(量产率96.2%),精制后18.2g(含量99.6%)。
路线3(病毒唑副产物法):
- 步骤:水解:1400mL 3%盐酸与105g病毒唑副产物(Ⅰ)回流反应8h,加500mL 10% NaOH调pH 5-6,冷却抽滤,水重结晶、活性炭处理得白色粉末(Ⅱ)83g;缩合:6g(Ⅱ)溶于125mL吡啶,滴加8mL三氯氧磷,冰浴冷却后室温反应0.5h,抽滤干燥得(Ⅲ)7.85g;苄胺化:中间体(Ⅲ)加30mL苄胺,水浴升温60-70℃反应3h,蒸除苄胺得粗品(Ⅳ)2.1g,重结晶后得6-苄氨基嘌呤。
- 条件:盐酸水解、吡啶缩合、苄胺化反应。
路线4(次黄嘌呤氯代法):
- 步骤:5g次黄嘌呤加20mL SOCl₂、0.25g DMAP、10g BTC,加热回流(冷媒冷却)至全溶,蒸除SOCl₂(回收套用),冷却后加4g苄胺和25g三乙胺,70-80℃反应至完全(TLC监控),加乙醇,滤出固体乙醇洗涤烘干得7g产品。