4,4,4-三氟丁酸是无色透明具有特殊气味的酸性液体或半固体,在空气中极易吸水水解,具有很强的腐蚀性,可用作含氟试剂,是重要的含氟有机中间体,在药物、合成功能高分子材料中有所应用。
医药; 合成功能高分子材料
路线1:以4,4,4-三氟丁酸乙酯为原料
- 步骤: 在冰水冷却下搅拌,将123g氢氧化钾、900ml甲醇和80ml水的混合溶液加入到160g 4,4,4-三氟丁酸乙酯中,室温反应12小时;减压浓缩反应溶液,残余物在水和乙醚间分配,醚层用水洗涤,水层合并后加冰冷10%盐酸调pH至1,乙醚萃取三次,合并醚层用盐水洗涤两次,无水硫酸镁干燥,减压蒸发得131g目标产物。
- 条件: With hydrogenchloride; potassium hydroxide In methanol; water
- 收率: 98%
- 参考文献: [1] Patent: US5550258, 1996, A [2] Patent: US5653990, 1997, A [3] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 9, p. 1282 - 1297 [4] Patent: US5280125, 1994, A [5] Patent: US5286740, 1994, A [6] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 3722,3724 [7] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 3389
路线2:以不饱和酯为原料
- 步骤: 将20.6g(123mM)不饱和酯溶液在0℃下,加入2.53g(66.9mM)硼氢化钠在250ml无水乙醇中的溶液,室温保持1.5小时;加入12.3g(308mM)氢氧化钠的20ml H₂O溶液,40℃加热1小时;浓缩反应混合物,溶于H₂O,乙醚洗涤,饱和氯化钠洗涤,10%HCl调pH至1,乙醚萃取,饱和氯化钠洗涤乙醚层,硫酸镁干燥过滤,减压蒸发后高真空蒸馏得14.1g目标产物。
- 条件: With hydrogenchloride; sodium hydroxide; sodium borohydrid; sodium chloride In ethanol; water
- 收率: 82%
- 参考文献: [1] Patent: US4563525, 1986, A [2] Patent: US4511568, 1985, A [3] Patent: US4552883, 1985, A