196811-66-2 4-Boc-哌嗪-1-硫酰胺

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名称和标识

中文名: 4-Boc-哌嗪-1-硫酰胺
英文名: tert-butyl 4-carbamothioylpiperazine-1-carboxylate
CAS号: 196811-66-2
分子式: C10H19N3O2S
分子量: 245.34
中文别名: 4-BOC-哌嗪-1-硫代酰胺; 4-(叔丁氧羰基)哌嗪-1-硫代甲酰胺; 叔-丁基4-氨基甲硫杂酰哌嗪-1-甲酸基酯; 4-氨基硫代氧甲基-1-哌嗪羧酸-1,1-二甲基乙酯
英文别名: 4-THIOCARBAMOYL-PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER; 4-(tert-Butoxycarbonyl)piperazine-1-thiocarboxamide; 1-Boc-4-Carbamothioylpiperazine; 1-Piperazinecarboxylic acid, 4-(aminothioxomethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester; 1,1-dimethylethyl 4-(aminothioxomethyl)-1-piperazinecarboxylate; tert-butyl 4-thiocarbamoyl-1-piperazinecarboxylate; 1,1-dimethylethyl 4-(aminocarbonothioyl)-1-piperazinecarboxylate; 4-thionocarbonylpiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester; 2-Methyl-2-propanyl 4-carbamothioyl-1-piperazinecarboxylate; 4-(Tert-butoxycarbonyl)piperazine-1-thicarboxamide

用途与制备

作为医药中间体，用于相关药物研发

医药中间体

合成路线1

步骤: 在室温下向1-boc哌嗪（5.0g，26.88mmol）的无水THF（50mL）溶液中加入1,1-硫代羰基咪唑（5.48g，29.56mmol）并搅拌2小时；将反应混合物在50℃下加热1小时；冷却至0℃并加入甲醇氨溶液（50mL，7N）；混合物在60℃下搅拌20小时；用水稀释并用EtOAc萃取；有机层用无水Na₂SO₄干燥并真空浓缩；快速色谱法纯化得到目标产物。
条件: 室温（20-50℃）搅拌2小时；50℃加热1小时；0℃加入甲醇氨溶液（7N）；60℃搅拌20小时；
收率: 92%（4.0g，白色固体）
表征: ¹H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ: 9.2（m，2H），3.16-3.14（m，2H），2.49-2.48（m，6H），1.30（s，9H）；LCMS（方法A）: 246.2（M+H），Rt. 2.93分钟，纯度95.3%（最大）
参考文献: [1] Patent: WO2016/30443, 2016, A1. Page/Page column 106；[2] Patent: WO2017/144637, 2017, A1. Page/Page column 39；[3] Patent: US2010/197703, 2010, A1. Page/Page column 77；[4] Patent: WO2015/48662, 2015, A2. Page/Page column 105；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, #4, p.1613-1631；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol.41, #25, p.5037-5054；[7] Patent: WO2004/41815, 2004, A1. Page/Page column 25-26；[8] Patent: WO2006/72436, 2006, A1. Page/Page column 65;71;78;80；[9] Patent: WO2011/72207, 2011, A1. Page/Page column 49

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