50332-66-6 3-硝基-4-羟基喹啉

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，危险品运输编号2811，危险等级IRRITANT，海关编码29334900

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤: 将5g 4-羟基喹啉（34.48mmol）溶解于40mL丙酸中并加热至120℃；用丙酸稀释3.5mL浓硝酸（41.38mmol），1.5h内缓慢滴加；滴加约15min后出现黄色沉淀，加入20mL丙酸回流1h；TLC确认反应完全后冷却至室温，过滤，滤饼用石油醚洗涤并真空干燥，得产物。
• 条件: 120℃；丙酸作溶剂；浓硝酸（65-68%）；反应时间2.75h（含滴加1.5h+回流1h）。
• 收率: 80.7%（5.28g）。
• 参考文献: [1] Patent: US5367076, 1994, A；[2] Patent: US5175296, 1992, A；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol.48, #10, p.3481-3491；[4] Patent: CN108003153, 2018, A；[5] Patent: US2011/136801, 2011, A1；[6] Patent: EP2674170, 2013, A1；[7] Patent: US2014/141033, 2014, A1；[8] Patent: WO2017/184735, 2017, A1；[9] Journal of the Chemical Society, 1949, p.1367,1370；[10] Journal of the Chemical Society, 1950, p.1130,1137；[11] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol.73, p.2413,2414；[12] Patent: WO2003/97641, 2003, A2；[13] Patent: WO2014/120995, 2014, A2；[14] Patent: JP5837549, 2015, B2；[15] Patent: WO2008/135791, 2008, A1。

路线2：

• 步骤: 将2-β-甲基乙烯基苯甲酸3（10.4g，50mmol）和工业乙酸酐（50ml）混合，加热至100-105℃至澄清；加入无水乙酸钾（5.0g，51mmol），温度升至134-138℃，回流15min；冷却至室温，滤出产物，冰醋酸洗涤至无色，水悬浮后80℃真空干燥。
• 条件: 100-105℃（阶段1）；134-138℃回流（阶段2，0.25h）；乙酸酐、乙酸钾为试剂；反应时间约1.25h（含冷却）。
• 收率: 49%（6.93g）。
• 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol.49, #11, p.3354-3361；[2] Patent: WO2007/89507, 2007, A1；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol.19, #8, p.2211-2214；[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol.11, #7, p.1179-1198；[5] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol.69, p.365,370；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol.32, #11, p.2474-2485。