4,4'-二氨基三联苯是一种化工中间体,主要用作医药、有机合成及材料科学领域的中间体,参与相关化学合成反应。
化学合成;材料科学;医药;有机合成中间体
合成路线 1(基于WO2018/13682及Chemical Communications 2018文献)
- 原料:1,4-二溴苯(0.980g,4.15mmol)、4-氨基苯硼酸频哪醇酯(2.0g,9.13mmol)
- 催化剂:Pd(PPh₃)₄(0.3g,0.415mmol)
- 碱:K₂CO₃(8.6g,62.3mmol)
- 溶剂:水(10mL)、甲苯(10mL)
- 反应条件:Schlenk技术,液氮冷冻-抽真空-解冻循环(3次),N₂保护,120℃加热24小时,TLC监测
- 后处理:冷却至室温,水淬灭,EtOAc萃取(3×10mL),合并有机相依次用水(3×10mL)、盐水(3×10mL)洗涤,无水Na₂SO₄干燥,硅藻土过滤,减压浓缩(40℃旋转蒸发),硅胶柱色谱纯化(洗脱剂:35% EtOAc的己烷溶液)
- 产率:52%(0.560g)
- 表征数据:¹H NMR(400MHz, DMSO-d₆)δ7.53(s,1H), 7.39-7.35(d,1H), 6.66-6.62(d,1H), 5.20(s,1H);¹³C NMR(100MHz, DMSO)δ148.18,137.93,127.11,126.82,125.55,114.22,99.51,39.52;HRMS(ESI-TOF)m/z计算值C₁₈H₁₆N₂[M+H]⁺:261.1393,实测值261.1355
- 参考文献:[1] Patent: WO2018/13682, 2018, A1(Page/Page column 27);[2] Chemical Communications, 2018, vol.54, #50, p.6947-6950