10470-83-4 5,8-喹啉二酮

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品。

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤：在氮气氛围下，将二乙酸碘苯（10.35 mmol，3.3 g）溶于12 mL乙腈与水的混合溶剂（体积比2:1）中，冷却至0℃。向此溶液中加入喹啉-5-醇（3.45 mmol，0.50 g），并在该温度下搅拌反应1小时。反应完成后，加入40 mL水稀释反应混合物，随后用乙酸乙酯（3×20 mL）进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到目标产物5,8-喹啉二酮，为黄色固体，收率82%。质谱（ESI）m/z = 160 [M + H]+。
• 条件：氮气氛围；0℃；乙腈-水（2:1）混合溶剂；反应1小时
• 收率：82%
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 34, p. 4871 - 4872 [2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 13, p. 4959 - 4976 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 154, p. 199 - 209 [4] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 18, p. 3063 - 3066

路线2：

• 步骤：在0℃下向150mL二氯甲烷中的0.80g（5.0mmol）5-氨基-8-羟基喹啉中加入150mL的5％H₂SO₄水溶液，然后缓慢加入预先冷却的2.98g（10.0mmol）重铬酸钠（溶于50mL水）。反应1小时后，用二氯甲烷萃取，盐水洗涤，硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到黄色固体。硅胶柱色谱法纯化（3:2乙酸乙酯-己烷洗脱），得到0.49g（61%）喹啉-5,8-二酮。
• 条件：0℃；二氯甲烷-水；重铬酸钠-硫酸体系；反应1小时
• 收率：61%
• 表征：1H NMR（400MHz，CDCl₃）δ：8.90（d，J=4.6Hz，1H），8.71（s，1H），8.41（d，J=8.1Hz，1H），7.74（dd，J=4.6,8.1Hz，1H），7.06（d，J=10.9Hz，1H），6.90（d，J=10.9Hz，1H）；13C NMR（100.17MHz，CDCl₃）δ：182.1,180.7,148.8,147.2,138.2,138.1,135.4,129.0,128.3
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 478 - 487 [2] Patent: US4492704, 1985, A [3] Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1645