作为农药种子处理剂,用于防治小麦全蚀病,具有良好的保护活性,残效期长。
农药
路线1:三甲基硅基丙炔酸甲酯的制备
- 步骤: 氮气保护下,将三甲基硅基乙炔加入干燥THF,冷至-78℃,缓慢加入正丁基锂,搅拌30分钟后升至室温,加入氯甲酸甲酯,搅拌反应2.5小时。
- 条件: 氮气保护;-78℃加入正丁基锂,室温反应;淬灭用氯化铵溶液,萃取用乙醚,洗涤用蒸馏水和食盐水,干燥用无水硫酸钠,纯化用5%EtOAc/PE柱层析。
- 收率: 95.0%(5.9g/40.0mmol)
路线2:4,5-二甲基-2-(三甲基硅基)噻吩-3-甲酸甲酯的制备
- 步骤: 氮气保护下,将三甲基硅基丙炔酸甲酯与3-巯基-2-丁酮加入干燥甲苯,加入甲醇钠,加热回流反应10小时。
- 条件: 氮气保护;加热回流;淬灭用蒸馏水,萃取用乙酸乙酯(2×20ml),干燥用无水硫酸钠,纯化用柱层析。
- 收率: 88.3%(4.1g/19.2mmol)
路线3:终产物农药硅噻菌胺的制备
- 步骤: 氮气保护下,向反应瓶中加入4,5-二甲基-2-(三甲基硅基)噻吩-3-甲酸甲酯和烯丙基胺,加入催化剂1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯(TBD),加热回流48h后降至室温,真空抽去多余烯丙基胺,残余物加入正己烷并加热回流2h,冷却析出黄色固体,过滤干燥。
- 条件: 氮气保护;加热回流48h;真空抽除烯丙基胺;正己烷回流2h;纯化用过滤干燥。
- 收率: 62.3%(0.68g/4.1mmol)