53330-94-2 5-乙酰吲哚 - 化工 AI 网

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53330-94-2 5-乙酰吲哚

中文名称: 5-乙酰吲哚
英文名称: 5-Acetylindole
CAS号
分子式: C₁₀H₉NO
分子量: 159.18
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 5-乙酰吲哚
英文名: 5-Acetylindole
CAS号: 53330-94-2
分子式: C10H9NO
分子量: 159.18
中文别名: 5-乙酰基吲哚; 5-乙酰-1H-吲哚; 1-(1H-吲哚-5-基)乙酮; 吲哚-5-基甲基酮
英文别名: 1-(1H-indol-5-yl)ethanone; Ethanone, 1-(1H-indol-5-yl)- (9CI); 5-Ethanoyl-1H-indole; 5-INDOLYL-METHYLKETONE; 1-(1H-Indol-5-yl)-ethanone; 1-Indol-5-yl-aethanon; Acetyl-5-indole; indol-5-ylmethyl ketone

物化属性

LogP: 1.59
LogS: -1.98
Num. H-bond acceptors: 1.0
Num. H-bond donors: 1.0
Num. rotatable bonds: 1
PSA: 32.86 Å²
储存条件: 库房通风低温干燥
外观: 白色至灰白色固体
密度: 1.2±0.1 g/cm³
折射率: 1.648
水溶解性: 1.65 mg/ml ; 0.0104 mol/l
沸点: 333.9±15.0 °C (760 mmHg)
熔点: 95-96 °C
精确质量: 159.068420
蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 16.06±0.30 (Predicted)
闪点: 163.7±27.8 °C

安全信息

安全说明

海关编码:2933998090

生产及用途

用途与制备

急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 450 毫克/公斤；- 可燃性危险特性：可燃；加热分解释放有毒氮氧化物烟雾；- 储运特性：库房通风低温干燥；- 灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水

医药

路线1：

步骤：在0℃，N₂气氛下，向吲哚-5-酸（2.5g，15.5mmol）的30mL无水THF溶液中滴加CH₃Li（1.6M，30mL，51.2mmol）的乙醚溶液；将混合物在室温下搅拌4小时；通过NH₄Cl水溶液淬灭反应，并用CH₂Cl₂（3×50mL）萃取；合并有机层，用盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，真空浓缩，得到5-乙酰基吲哚（1.8g，白色固体）。
条件：0 - 20℃；惰性气氛（N₂）；
收率：72.9%
参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, p. 428 - 442；[2] Patent: WO2005/26175, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 73；[3] Patent: EP2287173, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41

路线2：

步骤：在0℃及氮气保护下，向吲哚-5-甲酸（2.5g，15.5mmol）的无水四氢呋喃（30mL）溶液中缓慢滴加甲基锂（1.6M乙醚溶液，30mL，51.2mmol）；反应混合物于室温下搅拌4小时后，用氯化铵水溶液淬灭反应，并用二氯甲烷（3×50mL）萃取；合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到5-乙酰吲哚（1.8g，白色固体）。
条件：0℃；氮气保护；
收率：未明确标注
参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, p. 428 - 442；[2] Patent: WO2005/26175, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 73