20776-50-5 2-氨基-4-溴苯甲酸

危险品运输编号UN 2811，危险等级IRRITANT，GHS06，信号词Danger，危险性描述H301（经口急性毒性类别3）、H319，防范说明P301+P310、P305+P351+P338，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3），WGK Germany:3，海关编码29224999。

化学合成

化学合成

合成路线 1（20776-50-5）

• 步骤: 向4-溴-2-硝基苯甲酸（1.80g，7.83mmol）中加入0.88N氢氧化钠水溶液（10mL）、氯化铁(III)（133mg）和异丙醇（0.7mL），搅拌下缓慢加入肼（1.1mL），75℃反应2小时。过滤、浓缩滤液，沉淀用水洗涤得产物。
• 条件: 75℃，2h；溶剂：水、异丙醇；催化剂：FeCl₃
• 收率: 96%
• 参考文献: [1] US2004/116422, 2004, A1 (Page 31); [2] Organic Letters, 2011, 13(19), 5220-5223; [3] JOC, 1997, 62(5), 1240-1256; [4] WO2006/51290, 2006, A2 (Page 111, 144); [5] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1935, 7, 436,443; [6] Chemische Berichte, 1912, 45, 2078; [7] Journal fuer Praktische Chemie, 1891, 43, 204; [8] JACS, 1960, 82, 5918-5923; [9] US2004/167128, 2004, A1 (Page 38); [10] WO2004/18419, 2004, A2 (Page 321)

合成路线 2（20776-50-5）

• 步骤: 将20mL 5% NaH加入100mL圆底烧瓶，缓慢加入4.0mL 6-溴吲哚二酮，室温搅拌0.5h，冰浴下加入8mL H₂O₂溶液，继续反应1h。过滤、真空干燥得产物。
• 条件: 室温（0.5h）→ 冰浴（1h）；溶剂：水；氧化剂：H₂O₂
• 收率: 83.7%
• 参考文献: [1] Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2008, 18(23), 6293-6297; [2] CN103554007, 2016, B (0044, 0050, 0051); [3] WO2012/58671, 2012, A1 (Page 91-92); [4] Proc R Soc B, 1958, 148, 481,488; [5] US2014/38952, 2014, A1 (Page 156-157); [6] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, 7(9), 831-834

合成路线 3（20776-50-5）

• 步骤: 2-氨基-4-溴苯甲酸乙酯（6g，24.5mmol）溶于84mL乙醇，加入1.97g NaOH（17mL水），25℃搅拌12h。蒸馏除乙醇，水稀释后用10% HCl酸化至pH1-3，过滤、水洗、真空干燥得产物。
• 条件: 25℃，12h；溶剂：乙醇、水；酸：HCl
• 收率: 98.3%
• 参考文献: [1] WO2005/123696, 2005, A1 (Page 66)