166104-19-4 5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany: WGK 3。存储类别：11 - 可燃固体。危险性类别：急性毒性 类别4 经口。

用于医药相关反应，作为中间体或原料参与后续反应（具体用途需结合下游工艺）

医药

合成路线 1（1. 合成：166104-19-4）

产率：100% 合成条件：at 0℃; for 0.08 h; 实验步骤：硝基-1H-吲哚（325mg，2.0mmol）在二氯甲烷（6mL）中加入二碳酸二叔丁酯（524mg，2.4mmol），在0℃搅拌5分钟，进一步催化量为4- 加入二甲基氨基吡啶（3mg，0.025mmol），然后在室温下继续搅拌30分钟。加入水（2mL）淬灭，用二氯甲烷（15mL×3）萃取。合并的有机相用水洗涤（20）。 mL）饱和盐水（15mL×2）用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到灰色固体（526mg，100％），直接用于下一步反应。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6273 - 6277 [2] Patent: CN104311541, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0162; 0163 [3] Synthesis, 2009, # 21, p. 3617 - 3632 [4] Patent: WO2016/176460, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 96 [5] Patent: US2009/247568, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36 [6] Patent: WO2007/147874, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 158-159 [7] Synlett, 2008, # 2, p. 294 - 296 [8] Patent: US2003/191115, 2003, A1 [9] Patent: US2017/50964, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0733 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 23, p. 6481 - 6488 [11] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 4, p. 1106 - 1110 [12] Patent: WO2016/73652, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 121

合成路线 2（原料：24424-99-5、6146-52-7、166104-19-4）

产率：100% 合成条件：0℃搅拌5分钟，室温搅拌30分钟 实验步骤：以5-硝基-1H-吲哚（325 mg，2.0 mmol）和二碳酸二叔丁酯（524 mg，2.4 mmol）为原料，在二氯甲烷（6 mL）中于0℃下搅拌5分钟。随后，加入催化量的4-二甲基氨基吡啶（3 mg，0.025 mmol），并在室温下继续搅拌30分钟。反应完成后，加入水（2 mL）淬灭反应，用二氯甲烷（15 mL×3）萃取。合并有机相，依次用水（20 mL）和饱和盐水（15 mL×2）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到灰色固体产物5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯（526 mg，收率100%），该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。 参考文献： [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6273 - 6277 [3] Synthesis, 2009, # 21, p. 3617 - 3632 [4] Patent: WO2016/176460, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 96 [5] Patent: US2009/247568, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36