5274-99-7 1-苯甲酰哌啶-4-羧酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2933399990。

化学合成

化学合成

合成路线 1（以4-哌啶甲酸为原料）

• 原料：4-哌啶甲酸（129 mg，1.0 mmol）、苯甲酰氯（140 mg，1.0 mmol）、三乙胺（0.32 mL，2.5 mmol）、THF（5 mL）
• 条件：微波辐射（70℃，120 W功率），反应15分钟
• 后处理：用1M HCl（10 mL）酸化，二氯甲烷（3×25 mL）萃取；合并有机层，无水Na₂SO₄干燥，过滤后减压浓缩；经快速柱色谱纯化（5%乙酸乙酯的己烷溶液→80%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱）
• 产率：94%，产物为白色固体，熔点136-138℃
• 表征数据：¹H NMR（400MHz, CDCl₃）δ 1.71-1.85(m,3H), 2.03-2.06(m,1H), 2.59(tt,1H,J=10.4,4.1Hz), 3.04-3.12(m,2H), 3.72-3.76(m,1H), 4.48-4.52(m,1H), 7.36-7.44(m,5H), 11.16(br s,1H)；¹³C NMR（100MHz, CDCl₃）δ 40.4,41.4,46.8,126.7,128.3,129.6,135.3,170.7,178.3；HRMS(ESI): C₁₃H₁₄NO₃[M-H]⁻ 计算值232.0973，实测值232.0979
• 参考文献：[1] Bioorganic Chemistry, 2018, 80, 245-252；[2] Tetrahedron Letters, 2014, 55(12), 2037-2039；[3] Patent: WO2016/151484, 2016, A1；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, 61(1), 119-139；[5] Patent: US5948786, 1999, A；[6] Patent: US6248755, 2001, B1；[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, 21(8), 2305-2308；[8] Journal of the American Chemical Society, 2015, 137(17), 5654-5657；[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, 25(2), 633-645