128-09-6 N-氯代丁二酰亚胺

中文名称: N-氯代丁二酰亚胺
英文名称: N-Chlorosuccinimide
CAS号
分子式

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名称和标识

中文名: N-氯代丁二酰亚胺
英文名: N-Chlorosuccinimide
CAS号: 128-09-6
分子式: C4H4ClNO2
分子量: 133.53
中文别名: N-氯代二乙酰亚胺; N-氯代琥珀酰亚胺; N-氯丁二酰亚胺; N-氯琥珀酰亚胺; 琥珀酰亚胺氯; N-丁二酰氯; 琥珀酰基氯亚胺; 氯代丁二酰亚胺; 氯代琥珀酰亚胺; NCS
英文别名: 1-Chloro-2,5-piperidinedione; Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Succinic N-chloroimide; Succinimide, N-chloro-; Succinochlorimide; 2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-; 1-chloropyrrolidine-2,5-dione; N-chlorobutanimide; Chlorosuccinimide; NCS

物化属性

LogP: -0.87
PSA: 37.38 Å²
XLogP3: -0.24
外观: 白色或类白色结晶性固体、粉末或晶体，有氯的气味，对光和湿敏感
密度: 1.65 g/mL (20 °C)
折射率

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 3261 8/PG 2，危险等级8，包装类别III，海关编码29251995，存储类别8A - 可燃，腐蚀性物质。具有急性毒性（类别4，经口）、严重眼损伤（类别1）、皮肤腐蚀（类别1B）、金属腐蚀物（类别1）、特异性靶器官毒性-一次接触（类别3）、危害水生环境-急性危害（类别1）、危害水生环境-长期危害（类别1），WGK Germany:3，RTECS号UY1013500，F:21，Hazard Note:Irritant，TSCA listed，毒害物质数据128-09-6，毒性MLD orally in rats: 2.7 g/kg。

生产及用途

用途与制备

作为氯化剂，用于芳醛氯化、苯胺及N-烷基苯胺邻位氯代、α-氨基吡啶氯代、环戊二烯单氯化等；作为氧化剂，可将二醇氧化成内酯、伯（仲）醇氧化为醛（酮）、β-羟基酮氧化成β-二酮等；用于医药中间体合成（如苄基头孢菌素）、橡胶助剂制备、伯仲叔醇鉴别及杀菌剂；在酸性条件下选择性断裂色氨酸肽键，合成烯丙胺、β,R-不饱和氨基酸及其衍生物等。

医药中间体；有机合成氯化剂；橡胶助剂；伯仲叔醇鉴别试剂；杀菌剂

路线1：丁二酰亚胺与次氯酸叔丁酯反应

原料：丁二酰亚胺（0.05mol，4.96g）、次氯酸叔丁酯（0.05mol，5.6g）、乙酸（17ml）、水（15ml）
步骤：将丁二酰亚胺溶于乙酸和水的混合溶剂中，搅拌下加入次氯酸叔丁酯，0℃静置1h
条件：0℃反应，静置1h
收率：2.07g，产率31.3%
产物：熔点149~~150℃（注：原文熔点144~~146℃可能为另一条件下数据，此处以该路线数据为准）

路线2：丁二酸氨化后氯化

步骤：1. 丁二酸加氨水，搅拌加热至102℃蒸去水分，真空蒸馏收集180℃后馏分，得丁二酰亚胺；2. 将熔化的丁二酰亚胺加至乙酸水溶液中，冷却至0-5℃，滴加次氯酸钠，控制反应温度8℃以下
条件：102℃蒸水，真空蒸馏（180℃后馏分）；0-5℃反应，温度控制8℃以下
产物：经离心、水洗至中性、干燥得成品N-氯代丁二酰亚胺（注：原文未提及收率，以工艺描述为准）