化学合成。作为2-取代吲哚衍生物,用于合成恶嗪基[4,3-a]吲哚;制备大麻素CB1受体拮抗剂的吲哚羧酰胺;制备消炎镇痛剂的吲哚-3-丙酸;进行Friedel-Crafts酰化反应(硝基苯甲酰氯/反应物);肟化反应。
医药; 功能材料
路线1:
- 步骤:在5℃下,将7.2g亚硝酸钠(0.104mol)加入10.7g对甲基苯胺(0.1mol)、74ml 12N盐酸和140ml水的混合物中;搅拌15分钟后加入8.1g乙酸钠中和;将12.33g乙酰乙酸α-甲基乙酯和80ml乙醇加入三颈瓶,0℃下加入4.8g氢氧化钾(0.085mol)溶于20ml水和100g冰的溶液;将重氮溶液在0℃下滴加至反应混合物,0℃放置18小时;水相用50ml乙酸乙酯萃取4次,合并有机相,无水硫酸钠干燥;残余物溶于100ml甲苯和16.3g对甲苯磺酸单水合物(0.085mol),缓慢加热至110℃保持5小时;冷却后加入饱和碳酸钠溶液,过滤不溶物,分出有机相,无水硫酸钠干燥并浓缩;硅胶柱色谱分离(洗脱液30/70二氯甲烷/环己烷)得米色晶体。
- 条件:-5℃(重氮化)、0℃(环化)、110℃(脱水);溶剂:水、乙醇、甲苯、二氯甲烷/环己烷;收率25%。
- 参考文献:US2004/43995, 2004, A1, Page 13。
路线2:
- 步骤:25mL Schlenk反应管中加入43mg对甲基苯胺、9mg醋酸钯、80mg分子筛,注入93mg 2-氧代丙酸乙酯、96mg醋酸和2mL二甲基亚砜,接200mL氧气球,70℃搅拌18小时;反应结束后加入15mL乙酸乙酯稀释,过滤,盐水10mL洗涤2次,水相用乙酸乙酯萃取1次,合并有机相,柱层析分离得纯品。
- 条件:70℃;溶剂:二甲基亚砜、乙酸乙酯、盐水;收率78%。