33414-62-9 2-(四氢呋喃-2-基)乙腈

常温运输，危险性质为非危险化学品，海关编码2932190090

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤1（甲磺酰化）：氩气保护下，将四氢糠醇（2.01g，19.7mmol，1.0当量）溶于二氯甲烷（100mL），冷却至0℃，依次加入三乙胺（3.02mL，21.7mmol，1.1当量）和甲磺酰氯（1.60mL，20.7mmol，1.05当量），移除冰浴后搅拌14小时。反应液倒入分液漏斗，水相分离，有机层用水洗涤（4次），无水硫酸镁干燥，减压浓缩得粗品四氢糠基甲磺酸酯（3.26g，收率92%），直接用于下一步。
• 步骤2（氰化钠置换）：氩气保护下，将上述粗品四氢糠基甲磺酸酯（1.0g，5.56mmol，1.0当量）溶于DMSO（5mL），80℃与NaCN（817mg，16.7mmol，3当量）反应3.5小时。冷却至室温，乙醚稀释，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水相用乙醚萃取（4次），合并有机相，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得粗油状物。经快速柱色谱（20-50%乙酸乙酯/正己烷）纯化，得目标产物2-(四氢呋喃-2-基)乙腈（247mg，收率40%）。
• 参考文献：[1] Patent: US2004/87601, 2004, A1. Location in patent: Page 27

路线2：

• 步骤1（甲磺酰化）：氩气保护下，将四氢糠醇（2.01g，19.7mmol，1.0当量）溶于二氯甲烷（100mL），冷却至0℃，依次加入三乙胺（3.02mL，21.7mmol，1.1当量）和甲磺酰氯（1.60mL，20.7mmol，1.05当量），移除冰浴后搅拌14小时。反应液倒入分液漏斗，水相分离，有机层用水洗涤（4次），无水硫酸镁干燥，减压浓缩得粗品四氢糠基甲磺酸酯（3.26g，收率92%），直接用于下一步。
• 步骤2（氰化钠置换）：氩气保护下，将上述粗品四氢糠基甲磺酸酯（1.0g，5.56mmol，1.0当量）溶于DMSO（5mL），80℃与NaCN（817mg，16.7mmol，3当量）反应3.5小时。冷却至室温，乙醚稀释，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水相用乙醚萃取（4次），合并有机相，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得粗油状物。经快速柱色谱（20-50%乙酸乙酯/正己烷）纯化，得目标产物2-(四氢呋喃-2-基)乙腈（247mg，收率40%）。
• 参考文献：[1] Patent: WO2016/19228, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00276