108-48-5 2,6-二甲基吡啶

危险化学品，易燃液体、腐蚀品。危险品运输编号UN 1993 3/PG 3，危险等级3，包装类别III，存储类别3-易燃液体。急性毒性类别4（经口），眼部刺激类别2，易燃液体类别3，经皮刺激类别2。LD50 orally in Rabbit: 400 mg/kg，LD50 dermal Rabbit > 1000 mg/kg。常温运输。

作为溶剂；用于化学合成（如醇羟基保护、缩醛脱保护、Corey-Fuchs反应等）；食品添加剂（食品用香料）；医药工业中用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁、广谱驱虫药驱蛲净、可的松乙酸酯等；农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体；用作环氧树脂固化剂、杀虫剂及助染剂；在有机合成中用于醇羟基保护（如TBSOTf体系）、缩醛脱保护、Corey-Fuchs反应、C-F键转化为C-H(D)键等反应。

医药; 农药; 染料; 香料; 食品用香料; 有机合成原料; 溶剂; 催化剂

路线1：从煤炼焦副产物分离

• 原料：煤炼焦副产物中的β-甲基吡啶馏分（含3-和4-甲基吡啶）
• 分离方法：利用与水形成的共沸混合物（共沸点95.5~96℃）精馏分离；或与尿素形成加成物分离；或生成盐酸盐分离；或用硫酸亚镍、硫氰化铵混合溶液处理形成加成物除去3-和4-甲基吡啶。

路线2：乙酰乙酸乙酯法

• 步骤：乙酰乙酸乙酯经环合、氧化、水解、碱解制得。

路线3：两步法合成

• 步骤一：2,6-二甲基-4-氯吡啶制备
  • 原料：2,6-二甲基-4-羟基吡啶24.6g(0.2mol)、五氯化磷4.2g(0.01mol)、三氯氧磷46.0g(0.3mol)
  • 条件：室温下30min内滴加三氯氧磷，升温至110～115℃反应9～11h，蒸馏回收三氯氧磷，反应物倒入300ml冰水混合物，用20％Na₂CO₃溶液调pH至8，3×100ml氯仿萃取，无水Na₂SO₄干燥，蒸馏回收氯仿，残液减压蒸馏（92～93℃/20mmHg）
  • 收率：94.3％，纯度98.8％
• 步骤二：2,6-二甲基吡啶制备
  • 原料：2,6-二甲基-4-氯吡啶14.2g(0.1mol)、5％Pd/C催化剂0.4g、无水乙醇150ml
  • 条件：不锈钢高压反应釜中，N₂置换除空气，通H₂加压至0.1MPa，升温至35～40℃反应10小时，过滤回收催化剂，母液回收乙醇，残液常压蒸馏（142～141℃）
  • 收率：96.2％，纯度99.2％

精制纯化

• 原料：300g 2,6-二甲基吡啶
• 条件：水浴加热至85℃，滴加10g水，分批加尿素，反应1小时后降温至75℃继续反应4小时，常温搅拌至物料温度常温，过滤络合物，用100ml甲苯洗涤两次
• 结果：络合物178g，滤液和洗液合并，络合物分解后纯度99％左右