290307-40-3 2-(5-溴吡啶-2-基)-2-丙醇

常温运输，危险性质为非危险化学品，海关编码2933399990

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤: 在2L圆底烧瓶中，将2,5-二溴吡啶（54g，228mmol）溶于甲苯（600mL），冷却至-78℃，加入正丁基锂（2.5M己烷溶液，100mL，251mmol），搅拌30分钟后加入丙酮（20.08mL，274mmol），继续搅拌30分钟，用饱和氯化铵淬灭，盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，柱色谱纯化（20-50%乙酸乙酯/庚烷）得产物42.5g，收率86%。
• 条件: 温度-78℃；溶剂甲苯、己烷；反应时间0.5h（加正丁基锂后）+0.5h（加丙酮后）；淬灭剂饱和氯化铵。
• 收率: 86%

路线2：

• 步骤: 在0℃下，向5-溴吡啶甲酸甲酯（2.16g，10mmol）的THF（50mL）溶液中滴加甲基溴化镁（3.0M乙醚溶液，10mL，30mmol），搅拌0.5小时后室温搅拌1小时，用饱和NH₄Cl淬灭，饱和NaHCO₃和EtOAc分配，有机层干燥浓缩，柱色谱纯化（0-20%EtOAc/石油醚）得黄色油状物1.75g，收率81%。
• 条件: 温度0-20℃；溶剂THF、乙醚；反应时间0.5h（0℃）+1h（室温）；淬灭剂饱和NH₄Cl。
• 收率: 81%

路线3：

• 步骤: 在-78℃、氮气氛下，将2-碘吡啶（2.67g，9.41mmol）溶于Et₂O（45mL），加入正丁基锂（2.47M庚烷溶液，4mL，9.88mmol），搅拌30分钟后加入丙酮（1.05mL，14.3mmol），缓慢升温至室温过夜，加水淬灭，EtOAc萃取，盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，柱色谱纯化（0-100%EtOAc/庚烷）得浅黄色油状物1.41g，收率69%。
• 条件: 温度-78℃（反应）+室温（过夜）；溶剂Et₂O、庚烷；反应时间0.5h（加正丁基锂后）+过夜（升温后）；淬灭剂水。
• 收率: 69%