170848-34-7 Boc-3-碘-D-丙氨酸甲酯

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名称和标识

中文名: Boc-3-碘-D-丙氨酸甲酯
英文名: Boc-3-iodo-D-alanine methyl ester
CAS号: 170848-34-7
分子式: C9H16INO4
分子量: 329.13
中文别名: (2R)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-碘丙酸甲酯; N-叔丁氧羰基-3-碘-D-丙氨酸甲酯; N-BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯; N-(叔丁氧基羰基)-3-碘-D-丙氨酸甲酯; Boc-3-碘-d-ala-ome
英文别名: BOC-D-ALA(3-I)-OME; BOC-D-BETA-IODO-ALA-OME; BOC-BETA-IODO-D-ALA-OME; Boc-D-b-Iodo-Ala-OMe; (S)-Boc-b-Iodo-Ala-OMe; Boc-β-iodo-D-Ala-OMe; N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-iodo-D-alanine methyl ester; D-Alanine,N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-3-iodo-,Methyl ester; Methyl (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodopropanoate; (S)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-iodopropanoate; (S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-iodopropionic acid methyl ester; Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-iodo-L-alaninate; Methyl 3-iodo-N-{[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-L-alaninate; L-Alanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-iodo-, methyl ester

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，F:8-10，存储类别:11 - 可燃固体

用途与制备

作为有机合成中间体和医药中间体，多用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，可用于制备HIV抑制剂以及EGFR抑制剂。

医药

路线1：N-Boc-D-丝氨酸甲酯的保护反应

步骤: 0℃条件下，向化合物i-1a(1.5g,0.01mol,1eq.)的乙腈(5ml)溶液中加入三乙胺 (4ml,0.03mol,3eq.)和二碳酸二叔丁酯(2.1g,0.01mol,1eq.)，室温反应5h后，加水萃取并浓缩有机相，通过硅胶柱色谱分离得到目标化合物i-1b(产率95％)。

路线2：Boc-保护的D-丝氨酸甲酯的碘代反应

步骤: 将三苯基膦(9.0g,0.03mol,1.5eq.)和咪唑(2.3g,0.03mol,1.5eq.)溶于干燥二氯甲烷(100ml)溶液中，0℃条件下向反应液中加入碘(8.7g,0.03mol,2eq.)，搅拌45min后将化合物i-1b(5g,0.02mol,1eq.)分批加入反应液中，室温条件下搅拌2h后，加入醋酸(0.2ml)和硫代硫酸钠水溶液淬灭反应，萃取并浓缩有机相，通过硅胶柱色谱分离得到目标化合物i-1c即BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯(产率90％)。