三醛基间苯三酚属于苯酚类化合物,常用作有机合成中间体与材料分子合成原料,主要用于材料化学基础研究和精细化学品生产。其醛基可参与多种还原反应,具有亲电性,可与亲电性较强化合物反应,还具有荧光性质,可作为荧光标记物或传感器应用于化学分析和生物医学研究。
化学合成;材料科学
合成路线 1(1. 合成:34374-88-4)
- 步骤:在50ml二甲瓶中,称取2g六亚甲基四胺,缓慢加入10ml新鲜三氟乙酸(反应放热易致三氟乙酸蒸发损失,需冰水浴冷却);氮气下加入0.67g连苯三酚保护,用50ml甘油保护;微波辐射下120℃反应1.5小时。反应后冷却至室温,加入30ml二氯甲烷萃取三氟乙酸,上清液二次蒸馏(40℃常压蒸馏后升温至72℃),收集7ml馏分(气相色谱检测三氟乙酸浓度98.6%,回收率70%)。过滤后滤液经氯仿萃取、硫酸萃取,真空干燥得淡粉红色固体。
- 条件:With trifluoroacetic acid In glycerol at 120℃; for 1.50 h; Cooling with ice; Inert atmosphere; Microwave irradiation
- 收率:0.085g
- 参考文献:[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol.22, #47, p.17029-17036;[2] Dyes and Pigments, 2016, vol.132, p.291-305;[3] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2018, vol.56, #20, p.2344-2353;[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol.74, #8, p.3168-3171;[5] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol.137, #45, p.14236-14239;[6] Journal of Materials Chemistry A, 2018, vol.6, #24, p.11140-11146;[7] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol.140, #4, p.1423-1427;[8] Organic Letters, 2003, vol.5, #21, p.3823-3826;[9] Journal of Organometallic Chemistry, 2009, vol.694, #9-10, p.1254-1258;[10] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol.138, #48, p.15790-15796;[11] Journal of the American Chemical Society, 2018, [12] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol.139, #12, p.4258-4261;[13] Journal of Materials Chemistry A, 2018, vol.6, #27, p.13331-13339;[14] Chemical Communications, 2013, vol.49, #69, p.7644-7646;[15] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol.135, #45, p.16821-16824;[16] Chemical Communications, 2015, vol.51, #61, p.12178-12181;[17] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol.138, #8, p.2823-2828;[18] RSC Advances, 2016, vol.6, #33, p.28047-28054;[19] Patent: CN105461525, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0025; 0026;[20] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol.139, #12, p.4513-4520;[21] Journal of Materials Chemistry A, 2018, vol.6, #4, p.1621-1629
合成路线 2(108-73-6
100-97-0
34374-88-4)
- 步骤:在50 mL二甲苯瓶中,称取2 g六亚甲基四胺(乌洛托品),缓慢加入10 mL新鲜三氟乙酸(冰水浴冷却防三氟乙酸蒸发);氮气保护下加入0.67 g间苯三酚,加入50 mL甘油作溶剂;微波辐射120°C反应1.5小时。反应后冷却至室温,加30 mL二氯甲烷萃取,上清液二次蒸馏(40°C常压蒸馏后升温至72°C)收集7 mL馏分(气相色谱检测三氟乙酸浓度98.6%,回收率70%);过滤后滤液经氯仿萃取、硫酸萃取,真空干燥得淡粉红色固体。
- 条件:同路线1
- 收率:0.085g