作为有机合成中的关键中间体,用于构建复杂分子结构,其高对映选择性和收率使其在精细化工领域具有重要应用。
有机合成中间体
路线1:
- 步骤: 1. L-脯氨酸、叔丁基二甲基甲硅烷氧基-乙醛、4-氧代丁酸甲酯在THF中20℃搅拌16小时;2. 加入甲醇真空浓缩,共蒸发除溶剂;3. 加入硫酸在0℃搅拌3小时;4. 倒入碳酸氢钾水溶液,酸化后萃取分离。
- 条件: Stage #1: 20℃, 16h; Stage #2: 0℃, 3h; 溶剂: THF、甲醇、水
- 收率: 基于叔丁基二甲基甲硅烷氧基-乙醛的总粗产率20%,ee>98%
- 参考文献: Org. Lett. 2005,7(26),5917-5920; WO2009/30733
路线2:
- 步骤: 1. L-脯氨酸、对甲氧基苄氧基-乙醛、4-氧代丁酸甲酯在THF中20℃搅拌16小时;2. 加入甲醇真空浓缩,共蒸发除溶剂;3. 加入硫酸在20℃搅拌3小时;4. 倒入碳酸氢钾水溶液,酸化后萃取分离。
- 条件: Stage #1: 20℃, 16h; Stage #2: 20℃, 3h; 溶剂: THF、甲醇、水
- 收率: 基于对甲氧基苄氧基-乙醛的总粗产率18%,ee>98%
- 参考文献: Org. Lett. 2005,7(26),5917-5920; WO2009/30733