用于化学合成和生命科学领域;可通过特定方法制备,如将1-苄基-3-乙氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐与钯碳在甲醇中氢化反应,经抽滤、蒸干等步骤得到产物,用于后续反应。
化学合成;生命科学
合成路线 1(1. 合成:4644-61-5)
- 步骤: 在Pd(OH)₂/C催化剂(120mg,1wt%)存在下,将N-苄基-4-氧代哌啶-羧酸乙酯盐酸盐3(12g,40.29mmol)在50mL二氯甲烷和甲醇的4:1混合物中,于5bar氢气压力下氢解48小时;反应后通过硅藻土垫滤出催化剂,减压除去溶剂,得到产物。
- 条件: With Pd(OH)₂/C; hydrogen In methanol; dichloromethane at 22℃; for 48 h; 5bar H₂.
- 收率: 99%
- 参考文献: [1] Tetrahedron, 1991, vol. 50, #2, p. 515-528;[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, #26, p. 3296-3300;[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, #8, p. 1784-1796;[4] Archiv der Pharmazie, 2018, vol. 351, #9;[5] Patent: CN108586454, 2018, A;[6] Patent: US2002/19531, 2002, A1;[7] Tetrahedron Asymmetry, 2004, vol. 15, #20, p. 3281-3287;[8] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, #4, p. 1693-1703
合成路线 2(2. 合成:4644-61-5)
- 步骤: 向化合物1(160g,0.54mol)的乙醇(1000mL)溶液中加入钯碳(16g,10%wt)和浓氯化氢水溶液(16mL),在氢气(5atm)下于40℃氢化8小时;反应后通过纤维素微晶床过滤,真空除去溶剂,得到产物。
- 条件: With hydrogenchloride; palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol at 40℃; for 8 h; 5atm H₂.
- 收率: 95%
- 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, #15, p. 4591-4607
工业制备示例(补充)
- 步骤: 将50.0g(0.20mol)1-苄基-3-乙氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐和5.0g钯碳(Pd/C)加入到500mL甲醇中,抽出空气后通入H₂,升温至40℃,反应5h;向反应液中加入硅藻土抽滤,蒸干滤液,得到固体,40℃烘箱干燥后得产物。
- 收率: 98.4%