105365-50-2 4-正己基苯硼酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，具有刺激性（Irritant），海关编码为2931900090。

4-N-己基苯硼酸主要用于有机合成反应中，作为硼酸类中间体参与偶联反应等，在医药、农药等领域有广泛应用。

医药; 农药

合成路线1（1. 合成：105365-50-2）

• 产率：99%
• 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -75℃; for 2 h; Inert atmosphere Stage #2: With hydrogenchloride; Trimethyl borate In tetrahydrofuran; hexane for 2.50 h;
• 实验步骤：在氮气氛下，将正丁基锂（1.67M，131mL，218mmol）的正己烷溶液滴加到4-溴己基苯（50.0g，207mmol）的无水THF（300mL）溶液中。在-75℃下搅拌该混合物2小时后，向其中滴加三甲氧基硼烷（64.6g，622mmol）。将该混合物再搅拌2小时。此后，向其中滴加1N稀盐酸（300mL），并将所得混合物搅拌30分钟。用乙酸乙酯萃取该混合物，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用硫酸钠干燥，然后减压浓缩。因此，获得中间体40（42.5g;产率，99％），为无色固体。
• 参考文献： [1] Patent: EP2695882, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0377 [2] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 18, p. 4071 - 4074 [3] Patent: US2011/281822, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8

合成路线2（2. 合成：105365-50-2）

• 产率：99%
• 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -75℃; for 2 h; Inert atmosphere Stage #2: for 2 h; Inert atmosphere Stage #3: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; hexane for 0.50 h; Inert atmosphere
• 实验步骤：在氮气氛中，在-75℃下，将正丁基锂的正己烷溶液（1.67M，131mL，218mmol）滴加到4-溴己基苯（50mL，207mmol）的无水THF（300mL）溶液中，搅拌混合物。2小时后，向其中滴加三甲氧基硼烷（64.6g，622mmol）。将该混合物再搅拌2小时。之后，向其中滴加1N稀盐酸（300mL），并将该混合物搅拌30分钟。用乙酸乙酯萃取反应混合物。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用硫酸钠干燥，然后减压浓缩。因此，获得中间体26（42.5g;产率，99％），为无色固体。