575-03-1 7-羟基-4-三氟甲基香豆素

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3，WGK Germany:3，F:8-10，危险等级IRRITANT，海关编码29322090，存储类别6.1A - 可燃，急性毒性物质（类别1和类别2），剧毒的危险物质，危险性类别急性毒性类别2（经口）、眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3，危险性防范说明P261; P264; P301 + P310; P305 + P351 + P338，危险标志GHS06，信号词Danger。

7-羟基-4-三氟甲基香豆素是大鼠肝细胞色素 P450 酶的荧光探针底物；在水溶性及抑菌活性等方面比4-甲基-7羟基香豆素衍生物有很大改进，对水稻纹枯病菌、黄瓜炭疽病菌、草莓灰霉病菌、小麦赤霉病菌、苹果斑点病菌、番茄早疫病菌均有较好抑菌活性，有望发展为广谱抑菌剂；适于用作pH值指示剂。

化学合成; 生命科学; 抑菌剂; pH值指示剂

路线1：通用方法

• 步骤: 将碘（25mol％）加入到3-烷氧基苯酚（5mmol）和4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯（6mmol）的甲苯（1mL）混合物中，加热搅拌18小时，TLC监测反应完成后，冷却至室温，用10mL乙酸乙酯稀释，10mL蒸馏水洗涤，有机层用无水硫酸钠干燥，真空除溶剂，快速色谱法（硅胶，己烷/乙酸乙酯=95/5至80/20）纯化产物。
• 条件: 90℃，18h，甲苯溶剂，碘（25mol%）催化。
• 收率: 89%。
• 参考文献: [1] Synthetic Communications, 2006, 36(20), 2949-2956；[2] Monatshefte fur Chemie, 2013, 144(3), 411-414；[3] Tetrahedron Letters, 2002, 43(50), 9195-9197；[4] Synthetic Communications, 2004, 34(21), 3997-4003；[5] Tetrahedron Letters, 2014, 55(49), 6715-6717；[6] Molecules, 2018, 23(3)；[7] Journal of Fluorine Chemistry, 1982, 20, 187；[8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 95, 153-165；[9] Journal of the American Chemical Society, 2015, 137(2), 757-769；[10] Patent: CN106831683, 2017, A；[11] Patent: EP2698369, 2014, A1；[12] Patent: US2014/113911, 2014, A1；[13] Spectrochimica Acta - Part A, 2011, 79(3), 428-436；[14] Journal of Materials Chemistry B, 2014, 2(37), 6188-6191；[15] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, 56(11), 4671-4690；[16] Patent: CN107674055, 2018, A；[17] Analytical Biochemistry, 2014, 456(1), 70-81；[18] Molecules, 2016, 21(6)；[19] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2007, 43(2), 151-159；[20] Journal of Chemical & Engineering Data, 1981, 26(3), 348-350；[21] Journal of the Chemical Society, 1951, 3235, 3238；[22] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, 8(22), 3107-3110；[23] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, 20(1), 272-275；[24] RSC Advances, 2014, 4(28), 14501-14506；[25] Medicinal Chemistry Research, 2014, 23(6), 2821-2833；[26] Journal of Organic Chemistry, 2015, 80(18), 8951-8953；[27] Chinese Journal of Chemistry, 2015, 33(12), 1353-1358；[28] Chemical Communications, 2017, 53(28), 3952-3955；[29] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, 151, 434-449；[30] New Journal of Chemistry, 2018, 42(11), 8805-8814 路线2：磷酸催化法
• 步骤: 将3-羟基苯酚（11g，100mmol）和三氟乙酰乙酸乙酯（15mL，100mmol）加入浓磷酸（52mL，85％）中，室温搅拌12小时后，倒入150mL水中，过滤收集粗产物，乙醇重结晶纯化。
• 条件: 室温，12h，浓磷酸（85%）催化。
• 参考文献: 无明确文献编号（仅提及实验步骤）。