2-氯-5-硝基苯磺酸是除草剂醚磺隆的原料,也是重要的染料中间体,用于制造活性染料安安蓝β色盐、蓝色盐B、蓝色盐RT,以及对硝基苯胺邻磺酸等。
染料中间体; 医药中间体; 除草剂原料
合成路线1
- 原料:对氯硝基苯(60g,0.381mol)、20%发烟硫酸(180g)、氯化钠溶液(15重量%,2000mL)
- 步骤:将对氯硝基苯溶于20%发烟硫酸中,0℃下搅拌;混合物加热至110-115℃,剧烈搅拌6小时;反应完成后冷却,5-10℃倒入氯化钠溶液中,接种搅拌0.5小时,过滤沉淀,60℃干燥。
- 条件:温度0-115℃,反应时间6小时,后处理温度5-10℃
- 产率:80%
- 产物性质:熔点169℃(分解)
- 参考文献:[1] J. Appl. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1990, vol. 63, #7.2, p.1442-1445;[2] Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1990, vol.63, #7, p.1568-1571;[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol.50, p.18-26;[6] Chemische Berichte, 1891, vol.24, p.3188;[7] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol.265, p.88;[8] Chemische Berichte, 1909, vol.42, p.1077;[9] Journal of the Chemical Society, 1921, vol.119, p.2115;[10] Grundlegende Operationen der Farbenchemie, 5.Aufl., S.96;[11] Patent: WO2013/156861, 2013, A2;[12] Patent: US2016/102051, 2016, A1
通用方法