4403-70-7 3-氨基苄胺

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号3259，危险等级8，包装类别III，海关编码29215900，存储类别8B（不可燃，腐蚀性物质）。危险性类别：急性毒性类别4（经口），危害水生环境-急性危害类别1，危害水生环境-长期危害类别1，严重眼损伤类别1，皮肤腐蚀类别1B。WGK Germany:3，TSCA:TSCA listed。

间氨基苄胺是重要的有机染料和医药中间体，还可作为环氧树脂固化剂以及与烯烃类化合物聚合制备绝缘电缆等。苄胺类化合物的合成方法有苯甲醛与盐酸羟胺反应、卤代苄直接用氨胺化、六亚甲基四胺胺化、酞酰亚胺胺化等；Alfred利用间硝基苯甲酸为原料制备间氨基苄胺；还有在苯环上引入—CN基再进行催化加氢等。

化学合成; 材料科学; 医药中间体; 环氧树脂固化剂; 绝缘电缆制备

路线1（US4751328, 1988）

• 步骤: 将间硝基苯甲醛肟、冰醋酸、乙酸乙酯和5%Pd-C催化剂装入密封玻璃容器，充氢后25℃搅拌反应12小时；反应完成后过滤除催化剂，加浓氨水搅拌，静置分层，蒸馏上层得间氨基苄胺。
• 条件: 氢气；乙酸、乙酸乙酯；5%Pd-C催化剂；25℃，12小时。
• 收率: 77%；气相色谱纯度99.6%；熔点39°-42°C。

路线2（US4751328, 1988）

• 步骤: 将间硝基苯甲醛肟、对甲苯磺酸、二恶烷和5%Pt-C催化剂装入密封玻璃容器，充氢后30-40℃搅拌反应8小时；过滤除催化剂，加35%氢氧化钠水溶液，静置分层，蒸馏上层得间氨基苄胺。
• 条件: 氢气；1,4-二恶烷；对甲苯磺酸；5%Pt-C催化剂；30-40℃，8小时。
• 收率: 72.9%；气相色谱纯度99.3%。

路线3（US2003/153596, 2003）

• 步骤: 3-硝基苯甲醛与羟胺氢化物在甲醇中加吡啶，50℃搅拌18小时，减压浓缩后乙酸乙酯溶解，水洗、硫酸铜溶液洗、硫酸镁干燥，柱层析得肟；肟加10%钯/碳在甲醇中氢气氛下室温搅拌3天，过滤除沉淀，减压浓缩得间氨基苄胺。
• 条件: 吡啶；甲醇、乙酸乙酯；10%Pd/C催化剂；室温，3天。
• 收率: 53%；1H NMR（300MHz, DMSO-d6）特征峰：δ7.08（t, J=8.1Hz, 1H）, 6.66（m, 2H）, 6.55（d, J=8.1Hz, 1H）, 2.40（bs, 2H）。

其他方法

• 以间硝基甲苯为原料，经光氯化、Hofmann氨化及RaneyNi催化下水合肼还原反应合成，工艺简单、分离提纯易、收率较高、产品质量好。