5683-43-2 2-甲基-6-硝基苯并恶唑

常温运输。危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2934999090，非危险化学品。

主要用于化学合成领域，具体应用场景需结合其衍生物进一步研究。

化学合成

路线1：以2-氨基-5-硝基苯酚为起始原料

• 步骤：（a）将2-氨基-5-硝基苯酚（7.70g，50.0mmol）和吡啶（3.96g，50.0mmol）的溶液在0℃的干燥二甲苯（150mL）中滴加乙酰氯（4.32g，55.0mmol），室温搅拌2小时；加入对甲苯磺酸（1.72g，10.0mmol），回流至无水排出，冷却后用水（100mL×3）和饱和NaCl溶液（50.0mL）洗涤，Na₂SO₄干燥，蒸发溶剂得粗产物2-甲基-6-硝基苯并恶唑（8.80g，收率95％）；（b）将2-甲基-6-硝基苯并恶唑（3.92g，22.0mmol）溶于甲醇（60.0mL），加入NH₄Cl（11.77g，220mmol）的水（40.0mL）溶液和铁粉（4.48g，80.0mmol），70℃搅拌4小时，冷却过滤，乙酸乙酯萃取，Na₂SO₄干燥，蒸发溶剂得粗制2-甲基苯并恶唑-6-胺（2.77g，85％收率）；（c）将2-甲基苯并恶唑-6-胺（2.66g，18.0mmol）溶于甲醇（30.0mL），加入甲醛（37％，12mL，144mmol）和NaBH₃CN（2.27g，36.0mmol），室温搅拌36小时，倒入水后乙酸乙酯萃取，Na₂SO₄干燥，柱色谱纯化得2-甲基-6-（N,N-二甲基氨基）苯并恶唑（2.50g，79％收率）。
• 条件：步骤（a）0-20℃，2小时；步骤（b）70℃，4小时；步骤（c）室温，36小时。
• 收率：步骤（a）95％；步骤（b）85％；步骤（c）79％。
• 参考文献：Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2018, vol. 361, p. 62 - 66

路线2：以N-酰基或苯甲酰基衍生物为原料

• 步骤：向N-酰基或苯甲酰基衍生物（6,1mmol）在水（5mL）中的混合物中加入Amberlyst-15（10％，w/w），90℃，超声（40KHz）照射1小时，TLC监测反应完成后过滤，乙醚洗涤，EtOAc处理，过滤除催化剂，滤液浓缩，重结晶或柱色谱纯化得产物。
• 条件：90℃，超声（40KHz）照射，1小时。
• 收率：85％。
• 参考文献：Synthetic Communications, 2013, vol. 43, #22, p. 3083 - 3092