20356-45-0 3-(氰基乙酰基)吲哚

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（但同时显示危险品运输编号UN 3439 6.1/PG III，危险等级IRRITANT，包装类别III，海关编码2933998090）。

作为医药中间体或活性成分，用于相关药物研发与合成。

医药

路线1：

• 步骤: a）将氰基乙酸（5.0g，58.8mmol，1.2当量）溶解在乙酸酐（50mL）中并在50℃下加热；加入吲哚（5.8g，50.0mmol，1.0当量），将反应在80℃加热5分钟；从溶液中挤出白色沉淀物，冷却至室温后过滤，得到3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈（620.0mg，85%收率），不经进一步纯化用于下一步。
• 条件: 50-80℃；反应时间5分钟；乙酸酐为溶剂。
• 收率: 85%
• 参考文献: [1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, #1, p.109-114；[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol.52, #6, p.810-813；[3] Synthesis, 2004, #16, p.2760-2765；[4] Patent: WO2008/87529, 2008, A1；[5] Patent: CN107698565, 2018, A；[6] Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry, 2017, vol.73, #12, p.1040-1049；[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol.21, #1, p.333-347；[8] Patent: CN107652220, 2018, A；[9] Synlett, 2007, #19, p.2979-2982；[10] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol.44, #4, p.961-965；[11] Arkivoc, 2011, vol.2011, #11, p.121-133；[12] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol.8, #9, p.656-662；[13] Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 2013, vol.76, #1-2, p.183-191；[14] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol.78, #14, p.6983-6991；[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol.24, #8, p.1907-1911；[16] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol.53, #3, p.894-900；[17] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol.54, #2, p.916-922；[18] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.60, #3, p.1041-1059；[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol.27, #7, p.1502-1507；[20] Organic Letters, 2017, vol.19, #22, p.6140-6143；[21] Synlett, 2018, vol.29, #14, p.1926-1932

路线2：

• 步骤: 将氰乙酸（0.363g，4.26mmol）溶于乙酸酐（8mL）中，搅拌并加热至50℃至固体完全溶解；加入吲哚（0.5g，4.26mmol），升温至85℃并维持5分钟；反应完成后冷却至0℃，抽滤收集沉淀，用冰冷的甲醇（2×5mL）洗涤，得到3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈（收率76%）；将该产物（1.08mmol）的乙醇溶液（10mL）与4-氯苯甲醛（1.14mmol）的乙醇溶液（10mL）混合，加热至70℃，加入哌啶（2滴），继续加热回流2小时；冷却后减压除去溶剂，得到黄色固体，经乙醇重结晶纯化得到目标化合物（收率80%，熔点230-232℃）。
• 条件: 50-85℃；反应时间5分钟（第一步），70℃加热回流2小时（第二步）；乙酸酐、乙醇为溶剂；哌啶为催化剂。
• 收率: 76%（第一步），80%（第二步）；总收率约60.8%
• 参考文献: [1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol.44, #1, p.109-114；[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol.52, #6, p.810-813；[3] Synthesis, 2004, #16, p.2760-2765