5334-43-0 5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号3276，WGK Germany:3，危险等级6.1，包装类别III，海关编码29331990，存储类别11 - 可燃固体。危险性类别：急性毒性类别4（经口），眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

主要用于化学合成领域，作为有机合成中间体参与相关化学反应。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：5334-43-0）

• 步骤：将苯肼（2d）（0.45mL，4.2mmol）和乙氧基亚甲基丙二腈（1b）（0.51g，4.2mmol）在乙醇（4mL）中的溶液，使用CEM Discover微波合成仪，在密封的额定压力Pyrex管（10mL）中，通过调节初始功率（100W），于120℃下微波照射45分钟。反应完成后，在压缩空气流中冷却，将溶剂真空蒸发，通过硅胶柱色谱纯化，用石油醚/乙酸乙酯（5:1 v/v）洗脱，得到标题化合物。
• 条件：120℃；微波照射45分钟；密封管；初始功率100W；乙醇为溶剂。
• 产率：95%。
• 产物表征：浅棕色固体，熔点137-139℃；高分辨质谱（实测值：185.0827，C10H9N4 [MH]+计算值：185.0822）；FTIR（KBr）νmax：3302（NH），3240（NH），2230（CN），1577，1530，1368；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：7.58（1H，s，H-3），7.49-7.37（5H，m，Ph），4.52（2H，br s，交换D2O后消失，NH2）；13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：141.9（CH），135.0（C），129.3（CH），125.5（CH），124.1（CH），121.3（CH），115.6（C），86.2（C）；LRMS（APcI）m/z：226（[M + MeCNH]+，100），185（[MH]+，64）。
• 参考文献：[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 39, p. 8429 - 8438；[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2006, vol. 181, # 3, p. 591 - 599；[3] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 13, p. 1514 - 1524；[4] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 10, p. 1500 - 1507；[5] Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 5, p. 385 - 388；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2892 - 2898；[7] Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 5, p. 747 - 750；[8] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 1, p. 193 - 197；[9] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 19, p. 3377 - 3381；[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 8, p. 2652 - 2657；[11] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 1240,1242；[12] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 267 - 273；[13] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 47, p. 8641 - 8644；[14] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 5, p. 1164 - 1171；[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 9, p. 2121 - 2125；[16] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 17, p. 2758 - 2761；[17] Patent: WO2006/50946, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 54；[18] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2009, vol. 64, # 7, p. 840 - 846；[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 15, p. 5685 - 5696；[20] Patent: WO2006/33995, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 31；[21] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 47, # 5, p. 1183 - 1187；[22] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 19, p. 8549 - 8558,10；[23] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 16, p. 4557 - 4561；[24] Chemical Biology and Drug Design, 2014, vol. 83, # 3, p. 272 - 277；[25] Medicinal Chemistry Research, 2014, vol. 23, # 3, p. 1591 - 1598；[26] European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2014, vol. 62, p. 197 - 211；[27] Molecules, 2015, vol. 20, # 1, p. 807 - 821；[28] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 68, p. 55179 - 55185；[29] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 29, p. 24491 - 24500；[30] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 7, p. 1732 - 1737；[31] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2017, vol. 65, # 8, p. 732 - 738；[32] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 5, p. 2644 - 2649；[33] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 80, p. 375 - 395；[34] Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2019, vol. 34, # 1, p. 87 - 96