253177-03-6 N-Boc-3-碘甲基哌啶

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成

化学合成

合成路线1

• 原料：1-(叔丁氧基羰基)哌啶-3-基甲醇（2.00 g，9.29 mmol）、咪唑（1.58 g，23.2 mmol）、三苯基膦（6.09 g，23.2 mmol）、碘（4.72 g，18.6 mmol）、苯（50 mL）
• 步骤：将咪唑、三苯基膦和碘依次加入至1-(叔丁氧基羰基)哌啶-3-基甲醇的苯溶液中，室温搅拌3小时；反应完成后，通过硅藻土过滤，减压浓缩滤液；向残余物中加水，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩；粗产物经硅胶柱色谱（己烷/乙酸乙酯=20:1→5:1）纯化，得目标化合物。
• 条件：室温（20℃），苯溶剂，反应时间3小时
• 收率：96%（2.91 g）
• 产物表征：浅黄色油状物；1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ 1.19-1.28（1H, m），1.40-1.52（10H, m），1.61-1.68（2H, m），1.91-1.95（1H, m），2.54-2.69（1H, m），2.79-2.84（1H, m），3.08（2H, d, J=6.7 Hz），3.84（1H, td, J=13.4, 3.7 Hz），3.97-4.13（1H, m）；FAB+质谱m/z：326（[M+H]+）
• 参考文献：[1] Patent: EP1780210, 2007, A1（Page/Page column 54-55）；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, #12, p.1525-1530；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol.12, #21, p.3235-3238；[4] Patent: US6335324, 2002, B1（Page column 211）

合成路线2

• 原料：1-(叔丁氧基羰基)哌啶-3-基甲醇（2.00 g，9.29 mmol）、咪唑（1.58 g，23.2 mmol）、三苯基膦（6.09 g，23.2 mmol）、碘（4.72 g，18.6 mmol）、苯（50 mL）
• 步骤：同路线1
• 条件：同路线1
• 收率：同路线1
• 产物表征：同路线1
• 参考文献：[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol.7, #12, p.1525-1530；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol.12, #21, p.3235-3238