3-羟基-4-甲氧基肉桂酸(异阿魏酸)可作为原料,利用基因工程酿酒酵母菌株合成曲尼司特和各种曲尼司特类似物(肉桂酰邻氨基苯甲酸酯),也用于糖苷化合成糖苷类化合物;具有抗糖尿病、抗流感病毒、抗氧化、清除自由基、细胞保护、抗病毒等生物活性,用于含量测定、鉴定、药理实验等;来源于升麻、丹参,白色结晶粉末,易溶于甲醇、乙醇、乙醚,难溶于冷水、氯仿、苯,不溶于石油醚。
医药; 化学合成; 生命科学
路线1:
- 原料:异香草醛(152 mg,1.00 mmol)、丙二酸(416 mg,4.00 mmol)
- 试剂:三乙胺(0.70 mL,5.00 mmol)、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(0.20 mL,1.50 mmol)
- 溶剂:甲苯(5 mL)
- 步骤:向异香草醛和丙二酸在甲苯中的悬浮液中加入三乙胺和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛,加热回流4小时,冷却至室温后旋转蒸发浓缩;将残余物溶于1 M NaOH溶液(20 mL),用二氯甲烷(3×20 mL)洗涤水相,加入3 M HCl酸化至pH 1,收集乳状沉淀,稀盐酸洗涤并风干,经甲醇-水混合溶剂重结晶,真空干燥器中五氧化二磷干燥得产品。
- 收率:85%
- 参考文献:[1] Synthetic Communications, 1995, vol. 25, #20, p. 3187-3197;[2] Chemical Communications, 1998, #21, p. 2335-2336;[3] Tetrahedron, 2007, vol. 63, #4, p. 960-965;[4] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, #20, p. 2537-2539;[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, #9, p. 2707-2713;[6] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2005, vol. 53, #5, p. 1782-1790;[7] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 3163, 3168;[8] Journal of the Chemical Society, 1933, p. 280;[9] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 497, p. 47, 52;[10] Tetrahedron, 1969, vol. 25, #22, p. 5475-5483;[11] Journal of the Chemical Society - Dalton Transactions, 1997, #24, p. 4695-4699;[12] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, #26, p. 4505-4508;[13] Patent: WO2007/71348, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 246;[14] MedChemComm, 2014, vol. 5, #6, p. 711-718;[15] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 143, p. 361-375