171567-86-5 (R)-2-(甲氧羰基氨基)-3-甲基丁酸

名称和标识

中文名: (R)-2-(甲氧羰基氨基)-3-甲基丁酸
英文名: (R)-2-((Methoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic acid
CAS号: 171567-86-5
分子式: C7H13NO4
分子量: 175.18
中文别名: MOC-D-缬氨酸;MOC-D-缬氨酸 5G;(R)-2-((甲氧基羰基)氨基)-3-甲基丁酸;(R)-2-(甲氧羰基氨基)-3-甲基丁酸;N-(甲氧基羰基)-D-缬氨酸
英文别名: MOC-D-Valine;MOC-D-VAL-OH;(2R)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid;(R)-2-(Methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid;(R)-2-((Methoxycarbonyl)aMino)-4-Methylbutanoic acid;Methoxycarbonyl-D-Valine;N-METHOXYCARBONYL-D-VALINE;(R)-(+)-N-(Methoxycarbonyl)valine

安全说明

常温运输，非危险化学品，海关编码2924297099

用途与制备

主要用于化学合成领域

化学合成

步骤: 将Na₂CO₃（276mg，2.6mmol）加入到NaOH水溶液（5mL 1M，5mmol）的D-缬氨酸（586mg，5.00mmol）溶液中，冰水浴冷却；逐滴加入氯甲酸甲酯（0.420mL，5.40mmol），移除冷却浴后室温搅拌3.25h；反应液用乙醚（3×9mL）洗涤，水相冰水浴冷却后用浓HCl酸化至pH1-2，二氯甲烷（3×9mL）萃取三次；有机相用MgSO₄干燥、过滤、真空浓缩得白色固体产物。
条件: 冰水浴冷却；20℃搅拌；3.25h
收率: 87%
参考文献: [1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol.5, #3, p.255-258；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.125, p.87-100；[3] Patent: KR2017/31307, 2017, A.；[4] RSC Advances, 2018, vol.8, #55, p.31803-31821

步骤: 将碳酸钠（1.83g，17.2mmol）加入L-缬氨酸（3.9g，33.29mmol）的1M NaOH溶液（33mL）中，冰水冷却；缓慢加入氯甲酸甲酯（2.8mL，36.1mmol），移除冰水后室温搅拌3.25h；乙醚（17mL×3）洗涤，水相酸化至pH1-2，二氯甲烷（17mL×3）萃取；有机相干燥、浓缩得白色固体。
条件: 冰水浴冷却；20℃搅拌；3.25h
收率: 86%（注：与路线1原料构型不同，产物为(S)-型）

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