叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸是L-2,4-Diaminobutyric acid (HY-101414)的衍生物,主要用于化学合成和生命科学领域,具体用途包括作为中间体参与相关化合物的合成。
化学合成;生命科学;医药
合成路线 1(原料:25691-37-6)
- 步骤: 向(S)-5-氨基-2-(叔丁氧基羰基氨基)-5-氧代戊酸(2g,8.1mmol)的DMF:水(1:1,v/v,18ml)溶液中加入吡啶(1.3ml,16.2mmol),室温搅拌5-10分钟;加入二乙酸碘代苯(3.92g,12.1mmol),继续搅拌4小时。反应完成后加入水(100ml),用乙酸乙酯(3×100ml)萃取,合并有机相后依次用DMF水(100ml)、盐水(100ml)洗涤,无水硫酸钠干燥,真空浓缩,乙醚研磨纯化,蒸发产物级分得到目标化合物。
- 条件: 反应温度20℃;溶剂为DMF与水混合溶液(1:1);反应时间5-10分钟(第一步)+4小时(第二步);萃取剂为乙酸乙酯;纯化方法为乙醚研磨。
- 收率: 62%
- 参考文献: [1] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, #6, p.1049-1056;[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol.52, #15, p.4650-4656;[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol.7, #1, p.161-175;[4] Patent: WO2014/151472, 2014, A1;[5] Patent: WO2016/40315, 2016, A1;[6] Patent: US2016/130239, 2016, A1;[7] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol.79, #20, p.9567-9577;[8] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol.119, #17, p.4086-4087;[9] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2005, vol.53, #9, p.1152-1158;[10] Synthesis (Germany), 2017, vol.49, #8, p.1857-1866;[11] Patent: CN106916111, 2017, A。
合成路线 2(原料:25691-37-6)
- 步骤: 在250mL三颈烧瓶中加入50mL无水乙醇,称入化合物IV-a'(5.15g,1.0当量),加入Pd/C 0.5g,控制反应温度20-25℃,反应压力4-5Mpa,反应6-8小时,TLC监测。反应完成后过滤除去Pd/C,浓缩乙醇,加入石油醚得到目标化合物。
- 条件: 催化剂为Pd/C;溶剂为无水乙醇;反应温度20-25℃;反应压力4-5Mpa;反应时间6-8小时;纯化方法为石油醚沉淀。
- 收率: 97%
- 参考文献: [1] Patent: CN106892845, 2017, A。