269409-73-6 3-羧基苯硼酸频那醇酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，TSCA:No，海关编码:29310099，存储类别:11 - 可燃固体

3-羧基苯硼酸频那醇酯是一种生化试剂，可作为生物材料或有机化合物，用于生命科学相关研究；同时作为有机合成中间体，参与相关化学合成反应。

化学合成; 生化试剂; 生命科学研究

路线1：

• 原料：苯甲酸（1eq）、联硼酸频那醇酯（1.5eq）、KOAc（4.4eq）、PdCl₂(dppf)（5%）、1,4-二氧六环（0.1M）
• 步骤：在氮气气氛下，向1,4-二氧六环脱气后加入苯甲酸、联硼酸频那醇酯和KOAc，再次脱气后加入PdCl₂(dppf)，加热至110℃反应过夜；真空除去溶剂，残余物溶于EtOAc和H₂O，分离有机层，水相用EtOAc萃取，合并有机层用2M HCl洗涤，MgSO₄干燥后真空浓缩，石油醚/乙酸乙酯柱层析纯化
• 条件：110℃，氮气气氛，过夜反应
• 收率：89%
• 表征：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.57 (s, 1H), 8.19 (ddd, J = 21.9, 1.18, 10.1 Hz, 1H), 8.09-7.98 (m, 1H), 7.57-7.38 (m, 1H), 1.37 (s, 12H)；¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ 171.66, 139.98, 136.60, 132.84, 128.71, 127.93, 84.21, 24.89；LCMS (ESI) m/z 249.2 [M + H]+
• 参考文献：[1] Patent: WO2016/198507, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 49

路线2：

• 原料：间溴苯甲酸（1当量）、联硼酸频那醇酯（1.5当量）、KOAc（4.4当量）、PdCl₂(dppf)（5%）、1,4-二氧六环（0.1M）
• 步骤：在氮气气氛下，向1,4-二氧六环脱气后加入间溴苯甲酸、联硼酸频那醇酯和KOAc，再次脱气后加入PdCl₂(dppf)，加热至110℃反应过夜；真空除去溶剂，残余物溶于EtOAc和H₂O，分离有机层，水相用EtOAc萃取，合并有机层用2M HCl洗涤，MgSO₄干燥后真空浓缩，石油醚/乙酸乙酯柱层析纯化
• 条件：110℃，氮气气氛，过夜反应
• 收率：89%-91%
• 表征：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.57 (s, 1H), 8.19 (ddd, J = 21.9, 1.18, 10.1 Hz, 1H), 8.09-7.98 (m, 1H), 7.57-7.38 (m, 1H), 1.37 (s, 12H)；¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ 171.66, 139.98, 136.60, 132.84, 128.71, 127.93, 84.21, 24.89；LCMS (ESI) m/z 249.2 [M + H]+
• 参考文献：[1] Patent: WO2016/198507, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 49