39859-36-4 2-苯甲酰-4-溴苯胺

名称和标识

中文名: 2-苯甲酰-4-溴苯胺
英文名: 2-Amino-5-bromobenzophenone
CAS号: 39859-36-4
分子式: C13H10BrNO
分子量: 276.13
中文别名: 2-氨基-5-溴二苯甲酮; 2-氨基-5-溴苯甲酮; 5-溴-2-氨基二苯甲酮; (2-氨基-5-溴苯基)(苯基)甲酮
英文别名: 2-Benzoyl-4-bromoaniline; 5-BROMO-2-AMINOBENZOPHENONE; (2-AMINO-5-BROMO-PHENYL)-PHENYL-METHANONE; Methanone, (2-amino-5-bromophenyl)phenyl-; (2-Amino-5-bromophenyl)(phenyl)methanone; (2-amino-5-bromophenyl)-phenylmethanone

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险等级为6.1，海关编码2922.39.4500，非危险化学品。

用途与制备

2-苯甲酰-4-溴苯胺主要用于医药和农药领域，具体用途未在输入数据中详细说明。

医药; 农药

步骤: 将2-氨基二苯甲酮悬浮于乙酸中，依次加入溴化钾、过硼酸钠四水合物和钼酸铵四水合物，在0℃搅拌3小时，形成黄色沉淀物后经冰水洗涤、干燥得到产物。
条件: 乙酸作溶剂，0℃，搅拌3小时；
收率: 96%；
参考文献: [1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, #13, p.2811-2823；[2] Patent: US2006/94754, 2006, A1；[3] Organic Letters, 2010, vol.12, #12, p.2841-2843；[4] Chemical Communications, 2010, vol.46, #29, p.5244-5246；[5] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol.2017, #31, p.4600-4608；[6] Patent: CN107056771, 2017, A；[7] Patent: CN105541825, 2016, A；[8] ChemMedChem, 2018, vol.13, #13, p.1363-1368；[9] Tetrahedron Letters, 2006, vol.47, #49, p.8693-8697；[10] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol.54, #19, p.6514-6530；[11] Synthetic Communications, 2009, vol.39, #2, p.215-219；[12] Patent: KR2017/139895, 2017, A；[13] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2007, vol.462, #1, p.159-167；[14] Patent: WO2005/9967, 2005, A2；[15] Patent: WO2014/154762, 2014, A1；[16] Patent: US2014/296230, 2014, A1；[17] Patent: WO2014/159837, 2014, A1；[18] ChemMedChem, 2015, vol.10, #7, p.1153-1156

步骤: 向热冰醋酸溶液中加入5-溴-3-苯基-苯并[c]异恶唑和铁粉，分批加入水，保持2小时后加热3小时，将棕色溶液倒入冰水混合物中，抽滤、洗涤、干燥得到产物。
条件: 80-100℃，冰醋酸作溶剂，铁粉作还原剂，反应5小时；
收率: 94%；
物理性质: Mp 112-113℃；1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ5.90-6.25（br s, 2H, D2O可交换）, 6.72（d, J=8.80Hz, 1H）, 7.37（dd, J=11.7,2.3Hz, 1H）, 7.47（t, J=7.8Hz, 2H）, 7.51-7.58（m, 2H）, 7.59-7.64（m, 2H）
参考文献: [1] Journal of Chemical Research - Part S, 2002, #12, p.601-603；[2] Patent: WO2009/91324, 2009, A1；[3] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1994, vol.33, #7, p.690-691；[4] Monatshefte fur Chemie, 2009, vol.140, #10, p.1183-1187；[5] Tetrahedron Letters, 2002, vol.43, #39, p.7001-7003；[6] Heteroatom Chemistry, 2005, vol.16, #7, p.637-643；[7] Molecules, 2002, vol.7, #8, p.618-627；[8] Synthetic Communications, 1984, vol.14, #11, p.1053-1058

步骤: 在N2气氛下，向Schlenk管中加入2-氨基苄腈、芳基亚磺酸钠、Pd(OAc)2、bpy、p-硝基苯磺酸钠，加入THF和H2O，80℃搅拌48小时，经萃取、干燥、柱色谱纯化得到产物。
条件: 80℃，THF-H2O混合溶剂，N2气氛，Schlenk技术，反应48小时；
收率: 90%；
参考文献: [1] Molecules, 2014, vol.19, #5, p.6439-6449

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