2,6-二甲氧基苯胺是重要的化工中间体,广泛应用于有机合成、有机光化学、配位化学等领域。文献报道其合成方法主要为2,6-二甲氧基硝基苯的化学还原法或催化加氢法。
化工中间体; 有机合成; 有机光化学; 配位化学; 医药; 农药; 染料
合成路线 1(2,6-二甲氧基硝基苯还原)
- 步骤: 向2,6-二甲氧基硝基苯(10g,55mmol)、30mL无水乙醇和0.2g Pd/C催化剂的混合物中,充入高纯氢气至1.0MPa,室温反应至氢气压力不再下降。反应结束后,硅藻土过滤,滤液旋干,得到白色固体6.7g,收率80%。
合成路线 2(2,6-二甲氧基苯甲酰胺还原)
- 步骤: 向N-羟基-2,6-二甲氧基苯甲酰胺(0.237g,1.2mmol)、K₂CO₃(0.166g,1.2mmol)和DMSO(0.5mL)的混合物中加入乙酸酐(1.1mL),50℃搅拌10分钟后冷却至0℃,用2M HCl处理,再用2M NaOH碱化,Et₂O萃取,硅胶柱色谱纯化,得到2,6-二甲氧基苯胺(0.171g,93%)。
合成路线 3(超声辅助还原)
- 步骤: 向芳基硼酸(1.0当量)、HSA(1.5当量)和1M NaOH水溶液(5当量)的MeCN溶液中,超声处理30分钟,重复至反应完成,H₂O稀释后EtOAc萃取,快速色谱纯化得到产物。