28900-10-9 2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号3276，危险等级6.1，包装类别III，WGK Germany:3。危险性类别：急性毒性类别4（经口），眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3。非危险化学品。

可作为医药合成中间体，用于制备中间体化合物2-氯-6-甲基-3-吡啶甲醛；可用于制备2-(烷氧羰基)-3-苯胺苯并[b]噻吩和噻吩[2,3-b]吡啶等新型强效抗癌药物。

医药合成中间体

合成路线 1（1. 合成：28900-10-9）

产率：99% 合成条件：at 130℃; for 2 h; Inert atmosphere 实验步骤：步骤1将6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈（45.0g，335mmol）加入到磷酰氯（652g，4250mmol）中，并在130℃下搅拌2小时。 将通过浓缩反应溶液获得的残余物溶解在二氯甲烷中，并加入4M氢氧化钠水溶液直至pH为8.分离有机层，用（饱和）盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。 减压蒸馏除去溶剂，得到2-氯-6-甲基烟腈（51.0g，99％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ2.65（s，3H），7.24（d，J = 8.0Hz，1H），7.89（d，J = 8.0Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2017/145005, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0149; 0150; 0151; 0152 [2] Heterocycles, 1995, vol. 41, # 6, p. 1307 - 1318 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 6, p. 2206 - 2210 [4] Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 2, p. 419 - 423 [5] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2014, vol. 69, # 5, p. 509 - 518

合成路线 2（2. 合成：28900-10-9）

产率：93% 合成条件：for 4 h; Reflux 实验步骤：将（I）（1.34g，0.01mol）的磷酰氯（10mL）溶液回流4小时。 在冰水上浇注后得到的固体用乙醇重结晶，得到化合物（Ⅱ）。 收率93％; 熔点114.5℃。 IR：3049（CH arom。），2929,2843（CH aliph。），2229（C≡N），1585（2C = N），736（C-Cl）。 1 H NMR：2.4（s，3H，CH 3），7.6-8.8（m，2H，ArH）。 13C NMR：23.0,108.7,116.8,121.7,145.3,152.6,161.9。 MS，m / z（百分比）：152（M +）（12.4312），125（100）。计算。 C7H5ClN2（152.58）的分析计算值：C，55.10; H，3.30; N，18.36。 实测值：C，55.43; H，3.02; N，18.71。 ：