868656-97-7 6-溴吲哚-3-羧酸甲酯

常温运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933998090

化学合成

化学合成

路线1：

• 原料：6-溴吲哚-3-羧酸（960mg，4.00mmol）、(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷（2.0M己烷溶液，约9mL）、甲醇（9.5mL）
• 步骤：室温下，向6-溴吲哚-3-羧酸的甲醇溶液中加入(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷，反应2分钟；减压浓缩黄色混合物，残余物重新溶解于甲醇并减压浓缩，重复数次
• 条件：20℃；反应时间0.03h
• 收率：100%
• 参考文献：Patent: WO2007/140183, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 36

路线2：

• 原料：6-溴-1H-吲哚-3-甲醛（1.6g，7.1mmol）、氰化钠（1.7g，34.7mmol）、氧化锰（IV）（7.4g，85.1mmol）、甲醇（70mL）、二氯甲烷（75mL）
• 步骤：室温下，向6-溴-1H-吲哚-3-甲醛的甲醇溶液中加入氰化钠，搅拌5分钟；分批加入氧化锰（IV），室温氮气氛下搅拌过夜；加入二氯甲烷，通过Celite垫过滤，用二氯甲烷洗涤，滤液真空浓缩，残余物在水和乙酸乙酯间分配，分离有机相，水洗、硫酸镁干燥、过滤、浓缩，硅胶快速色谱纯化（己烷：乙酸乙酯梯度洗脱）
• 条件：20℃；反应分两阶段，第一阶段0.08h，第二阶段过夜；惰性气氛
• 收率：51%
• 参考文献：Patent: WO2008/157270, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103

路线3：

• 原料：6-溴吲哚-3-羧酸（960mg，4.00mmol）、(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷（2.0M己烷溶液，约9mL）、甲醇（9.5mL）
• 步骤：室温下，向6-溴吲哚-3-羧酸的甲醇溶液中加入(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷，反应2分钟；减压浓缩黄色混合物，残余物重新溶解于甲醇并减压浓缩，重复数次
• 条件：20℃；反应时间0.03h
• 收率：100%
• 参考文献：Patent: WO2009/12125, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 36 [2] Patent: WO2007/140174, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 24 [3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 8, p. 863 - 867