485799-04-0 6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯

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名称和标识

中文名: 6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯
英文名: 6-(Morpholin-4-yl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester
CAS号: 485799-04-0
分子式: C15H23BN2O3
分子量: 290.17
中文别名: 6-(吗啡啉-4-基)吡啶-3-硼酸嚬哪醇酯; 2-(吗啡啉-1-基)吡啶-5-硼酸频哪醇酯; 4-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-2-基)吗啉; 1-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)吡啶-2-基]吗啉; 6-(4-吗啉基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯
英文别名: 4-[5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-2-PYRIDINYL]MORPHOLINE; 4-[5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-PYRIDIN-2-YL]-MORPHOLINE; 6-MORPHOLINOPYRIDINE-3-BORONIC ACID, PINACOL ESTER; 2-(4-MORPHOLINO)PYRIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER; 2-MORPHOLINOPYRIDINE-5-BORONIC ACID, PINACOL ESTER; 2-(MORPHOLIN-4-YL)PYRIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER; 2-MORPHOLINE-4-YL-PYRIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER; 4-(5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)morpholine; 1-[5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]morpholine; 6-(4-Morpholinyl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号2811，WGK Germany:3，危险等级IRRITANT，海关编码2934999090，存储类别11 - 可燃固体。非危险化学品。

用途与制备

6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯是重要的医药、化工中间体，用于化学合成。

医药; 化工

路线1：

步骤: 向4,4,5,5-四甲基-2-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-碘代硼杂环戊烷-2-基））-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（1.25g，4.92mmol）在0℃下的DMF（10mL）溶液中，氮气保护下加入KOAc（1.21g，12.3mmol）和Pd(dppf)Cl₂·CH₂Cl₂（0.1g，0.123mmol）；加热至80℃，逐滴加入11b（1.0g，4.1mmol）的DMF（10mL）溶液；80℃搅拌10小时后蒸发，残余物溶于乙酸乙酯过滤，滤液蒸发后柱色谱（EA:PE=1:4）纯化得产物（940mg，79%）。
条件: 0-80℃；氮气保护；DMF溶剂；反应时间0.17h（初始）+10h（后续）。
收率: 79%。
参考文献: [1] Patent: WO2008/88881, 2008, A1, Page/Page column 41-42；[2] Patent: WO2009/155527, 2009, A2, Page/Page column 136。 路线2：
N-(5-溴吡啶-2-基)吗啉的制备: 500mL三口瓶中加150mL二氯甲烷，依次加入30g吗啉、19.1g三乙胺，0℃滴加15.6g 2,5-二溴吡啶；滴毕常温反应4h，反应液倒入水，二氯甲烷提取，干燥，减压浓缩，乙醚溶解析晶，抽滤得白色固体。
6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯的制备: 500mL单口瓶中加150mL 1,4-二氧六环，依次加入30g 2-氟-5溴苯胺、42.2g联硼酸频哪醇酯、46.5g乙酸钾、2.6g Pd(dppf)Cl₂，氮气保护加热至90℃回流5h；冷却后倒入水，乙酸乙酯提取，有机相加10g活性炭搅拌10min，抽滤干燥，减压浓缩得白色固体。