478832-21-2 4-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯

名称和标识

中文名: 4-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯
英文名: tert-butyl 4-hydroxyazepane-1-carboxylate
CAS号: 478832-21-2
分子式: C11H21NO3
分子量: 215.29
中文别名: 1-叔丁氧羰基-4-羟基氮杂环庚烷; N-BOC-4-氮杂卓醇; 1-BOC-4-羟基氮杂环庚烷; 4-羟基-1-高哌啶羧酸叔丁酯; 4-羟基氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯; 4-羟基高哌啶-1-羧酸叔丁酯; 叔-丁基 4-羟基吖庚环-1-甲酸基酯; N-Boc-4-羟基氮杂环庚烷
英文别名: N-BOC-HEXAHYDRO-1H-AZEPIN-4-OL; 1H-AZEPINE-1-CARBOXYLIC ACID, HEXAHYDRO-4-HYDROXY-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER; 4-hydroxy-1-azepanecarboxylic acid tert-butyl ester; 1-Boc-Hexahydro-1H-azepin-4-ol; N-(tert-butoxycarbonyl)-4-azepanol; 1,1-dimethylethyl 4-hydroxyazepane-1-carboxylate; 1,1-dimethylethyl 4-hydroxyhexahydro-1H-azepine-1-carboxylate; 4-Hydroxyazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险品运输编号:UN2811，危险等级:IRRITANT，海关编码:2933998090。危险性质：非危险化学品。

用途与制备

4-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯是一种有机中间体，可用作医药中间体，用于化学合成。

医药中间体

路线1：

步骤：将甲酸铵和10％Pd-C加入1-苄基-4-氮杂环庚烷的乙醇溶液中，回流1小时；过滤浓缩后，向残余物的二氯甲烷溶液中加入二碳酸二叔丁酯，室温搅拌19小时；用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，氯仿萃取，有机层干燥后减压蒸馏，硅胶柱色谱（己烷/乙酸乙酯=2/1）精制。
条件：回流1小时；室温搅拌19小时；
产率：70%
参考文献：EP1403255, 2004, A1 (Page 93-94); EP1500643, 2005, A1 (Page 48)

路线2：

步骤：向4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯的甲醇和四氢呋喃溶液中加入硼氢化锂，0℃搅拌1小时；加入盐酸，减压浓缩后乙酸乙酯萃取，合并有机层干燥浓缩，硅胶柱色谱（己烷中乙酸乙酯梯度40-80%）纯化。
条件：0℃搅拌1小时；
产率：99.1%
参考文献：WO2009/12125, 2009, A1 (Page/Page column 30, 71); WO2007/122156, 2007, A1 (Page/Page column 66); WO2007/30366, 2007, A1 (Page/Page column 130-131); WO2010/22076, 2010, A1 (Page/Page column 80, 81); US2012/232039, 2012, A1 (Page/Page column 14); WO2013/21051, 2013, A1 (Page/Page column 32); US2014/171418, 2014, A1 (Paragraph 0165, 0166); WO2015/110481, 2015, A1 (Page/Page column 99); US2016/332963, 2016, A1 (Paragraph 0580); Process Biochemistry, 2017, vol. 56, p. 90-97

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