化学合成;外观为无色至深黄色油;是烟酸的酯衍生物,用于制备含杂环的双环氮;是可卡因的热解产物。
化学合成
路线1:
- 步骤:将3-溴-2-甲基吡啶(5.0g,29.0mmol)、Pd(dppf)C12(2.1g,2.9mmol)和Et₃N(8.8g,87mmol)在MeOH(250mL)中的混合物在80℃搅拌并在CO下保持50Psi 1小时,滤出固体,浓缩滤液,通过柱色谱(PE:EA = 5:1)纯化残余物得到产物。
- 条件:80℃;50Psi;CO氛围;16小时(反应时间)。
- 收率:93.6%。
- 参考文献:[1] Patent: WO2015/200677, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00787; 00788。
路线2:
- 步骤:向羧酸(0.1mol)的无水甲醇(150mL)溶液中加入浓H₂SO₄(20mL),回流15-20小时(LC-MS对照),真空除去溶剂,将残余物溶于H₂O,用冷的饱和K₂CO₃水溶液使溶液呈碱性,并用CH₂Cl₂(4×50mL)萃取,合并有机萃取物用Na₂SO₄干燥并真空蒸发,通过快速色谱法(EtOAc作为洗脱剂)纯化残余物或真空蒸馏得到产物。
- 条件:回流;15-20小时(LC-MS对照)。
- 收率:84%。
- 参考文献:[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 33, p. 6799 - 6803 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 7, p. 1913 - 1919。