4265-16-1 苯并[b]呋喃-2-甲醛

干冰运输，非危险化学品。危险等级为IRRITANT（刺激性），WGK Germany:3，TSCA listed，海关编码29329990，存储类别10 - 可燃性液体。

主要用于化学合成；作为食品添加剂，FEMA规定其在冷饮、糖果、胶冻、布丁中使用限量为10mg/kg，在焙烤制品中为20mg/kg，且被认定为GRAS（一般认为安全）。

化学合成

合成路线 1（以苯并呋喃为原料）

• 步骤：将POCl₃（4.73mL，50.79mmol）缓慢加入到DMF（6.56mL，84.75mmol）的溶液中，保持温度低于40℃；随后在40℃以下，15分钟内将苯并呋喃1（2.00g，16.93mol）滴加到反应混合物中；将混合物加热至80℃反应24小时；反应完成后倒入冰水中，用NaOH溶液淬灭，分离有机相，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层后用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩后经硅胶柱色谱（石油醚:EtOAc=10:1）纯化，得到产物。
• 条件：80℃反应24小时；40℃以下滴加原料。
• 产率：90%。
• 参考文献：[1] Chemical Communications, 2017, 53(54), 7545-7548；[2] Organic Letters, 2012, 14(3), 844-847；[3] Letters in Drug Design and Discovery, 2014, 11(8), 975-984；[4] ChemMedChem, 2017, 12(3), 257-270；[5] Patent: WO2016/114816, 2016, A1；[6] Chemistry - A European Journal, 2006, 12(10), 2739-2744；[7] Tetrahedron Asymmetry, 2008, 19(4), 500-511；[8] Medicinal Chemistry Research, 2014, 23(3), 1599-1611；[9] Patent: US2017/37038, 2017, A1；[10] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, 47(12), 3288-3296；[11] Patent: WO2011/130419, 2011, A2；[12] Journal of the Chemical Society, 1955, 3688, 3692；[13] Indian Journal of Chemistry - Section B, 1989, 28(5), 385-390；[14] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, 45(20), 4559-4570；[15] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2008, 183(1), 136-143；[16] Journal of Organic Chemistry, 2018。

合成路线 2（以2,3-苯并呋喃为原料）

• 步骤：向圆底烧瓶中加入甲硅烷基醚（1当量）和氧代铵盐1（1当量），加入乙腈（浓度0.2M）；加热至40℃反应72小时；反应后用Et₂O（200mL）和去离子水（200mL）稀释，分离水层，用Et₂O（3×50mL）萃取，合并有机层后用去离子水、盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，旋转蒸发除溶剂，用1.5重量当量SiO₂吸附后硅胶柱色谱纯化。
• 条件：40℃反应72小时；乙腈溶剂。
• 产率：81%。
• 参考文献：[1] Synlett, 2016, 27(16), 2372-2377。