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31169-27-4 7-溴-4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶

中文名称: 7-溴-4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶
英文名称: 7-Bromo-4-chlorothieno[3,2-d]pyrimidine
CAS号
分子式: C₆H₂BrClN₂S
分子量: 249.52
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 7-溴-4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶
英文名: 7-Bromo-4-chlorothieno[3,2-d]pyrimidine
CAS号: 31169-27-4
分子式: C6H2BrClN2S
分子量: 249.52
中文别名: 7-溴-4-氯噻酚并[3,2-D]嘧啶; 7-溴-4-氯-噻吩骈[3,2-D]嘧啶; 7-溴-4-氯噻吩[3,2-D]并嘧啶; 7-溴-4-氯噻吩并嘧啶; 7-溴-4-氯噻酚并[3,2-D]嘧; 4-氯-7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶; 7-溴-4-氯噻吩[3,2-D]嘧啶
英文别名: Thieno[3,2-d]pyrimidine,7-bromo-4-chloro-; 7-Bromo-4-chloro-1,2-dihydro-thieno[3,2-d]pyrimidine

物化属性

LogP: 3.38
MLOGP: 2.01
SILICOS-IT LogP: 4.0
WLOGP: 3.11
XLogP3: 2.96
iLOGP: 2.21
储存条件: 室温，干燥
外观: 米白至黄色固体
密度: 2.0±0.1 g/cm³
折射率: 1.736
拓扑极性表面积: 54.02 Å²
沸点: 345.5±37.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.0347 mg/ml ; 0.000139 mol/l
精确质量: 247.881058
蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): -0.77±0.40 (Predicted)
闪点: 162.7±26.5 °C

安全信息

安全说明

干冰运输：危险品运输编号UN2811，危险等级IRRITANT，海关编码2934999090，非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（以7-溴-3H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮为原料）

原料：7-溴-3H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮（191, 153.0 mg, 0.66 mmol）
试剂：磷酰氯（2 mL）
步骤：在氮气保护下，将7-溴-3H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮的磷酰氯溶液回流2小时；反应完成后，冷却至室温，倒入饱和碳酸钠水溶液中和；用乙酸乙酯萃取，有机层依次用水和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂，残余物经P₂O₅真空干燥过夜。
条件：回流2小时；氮气保护；饱和碳酸钠水溶液中和；乙酸乙酯萃取
收率：95%
产物：白色固体

合成路线 2（以7-溴-3H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮为原料）

原料：7-溴-4-羟基噻吩并嘧啶（摩尔比1:9）
试剂：三氯氧化磷（500 mL冰水）
步骤：将7-溴-4-羟基噻吩并嘧啶加入三氯氧磷中，125℃加热回流6小时；倒入500ml冰水中，搅拌，过滤生成的固体，干燥。
条件：125℃回流6小时；摩尔比1:9；冰水淬灭
收率：89%
纯度：99.4%
产物：7-溴-4-氯-噻吩并[3,2-D]嘧啶

合成路线 3（以7-溴-3H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮为原料）

原料：7-溴-3H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮（126, 0.94g, 4.1mmol）
试剂：磷酰氯（4mL）、饱和碳酸氢钠水溶液
步骤：在氮气保护下，将7-溴-3H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮的磷酰氯溶液加热回流1小时；冷却至室温，倒入饱和碳酸氢钠水溶液中和；用乙酸乙酯萃取，有机层用水洗涤，饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂。
条件：回流1小时；氮气保护；饱和碳酸氢钠水溶液中和；乙酸乙酯萃取
收率：82%
产物：黄色固体