7355-55-7 2-氨基-4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶

名称和标识

中文名: 2-氨基-4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶
英文名: 2-Amino-4-hydroxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine
CAS号: 7355-55-7
分子式: C6H6N4O
分子量: 150.14
中文别名: 2-氨基-3,7-二氢吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-酮; 2-氨基-4-羟基吡咯并嘧啶; 7-脱氮鸟嘌呤
英文别名: deazaguanine; 7-Deazaguanine; 2-amino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ol; 2-Amino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one; 2-AMINO-3,7-DIHYDRO-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-ONE; 2-AMINO-4-HYDROXY-7H-PYRROLO[2,3-DPYRIMIDINE]; 2-AMINO-4-HYDROXYPYRROLO-[2,3-D]PYRIMIDINE; 2-AMINO-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-OL; 2-amino-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one; 2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine; 2-aMino-3H,4H,7H-pyrrolo[2,3-d]pyriMidin-4-one; 2-Amino-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one

安全说明

运输信息：冰袋运输，包装类别II，危险品运输编号UN 2811（或2811），危险等级6.1(a)。危险性质：非危险化学品（存在矛盾信息，以运输相关危险描述为准）。WGK Germany:3。

用途与制备

作为医药中间体或活性成分，用于相关药物研发（如抗HIV、抗肿瘤等领域）

医药

路线1：

步骤: 向溴乙醛二乙缩醛的水悬浮液中加入浓盐酸，90℃搅拌30分钟；冷却后加入乙酸钠，混合液加入2,6-二氨基-4-嘧啶酮和乙酸钠的水悬浮液，80℃搅拌2小时，0℃搅拌90分钟；过滤沉淀，冷水和丙酮洗涤。
条件: 90℃（0.5h）；0-80℃（3.5h）；水为溶剂
收率: 100%
参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, 26(21), 5596-5611；[2] European Journal of Organic Chemistry, 2010, 34, 6517-6519；[3] CN103601779, 2016；[4] CN104292117, 2016；[5] WO2014/11911, 2014

路线2：

步骤: 将Sm-2混合物溶于DMF和水，加入Sm-1，室温搅拌46小时；旋转固体溶于水，过滤干燥。
条件: 20℃（0.25h+46h）；DMF-水混合溶剂
收率: 86%
参考文献: [1] CN103819523, 2016；[2] Bioorganic Chemistry, 2019, 83, 511-519；[3] Synlett, 2005(5), 744-750；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, 20(7), 2444-2454；[5] CN104672241, 2018

路线3：

步骤: 向2,4-二氨基-6-羟基嘧啶和NaOAc的水溶液中加入氯乙醛水溶液，65℃搅拌3.5小时；真空浓缩至原体积1/3，4℃静置16小时；过滤沉淀，甲醇索氏提取24小时，浓缩得产物。
条件: 65℃（3.5h）；水为溶剂
收率: 56%
参考文献: [1] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, 46(13), 2325-2327；[2] Bioorganic Chemistry, 2001, 29(1), 36-55；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, 45(1), 90-98；[4] WO2006/122003, 2006；[5] US2006/223797, 2006；[6] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, 7(12), 1124-1129；[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, 23(7), 2260-2264；[8] WO2012/45195, 2012；[9] WO2012/74999, 2012；[10] US10059735, 2018

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