51171-02-9 甲基-3-溴吡嗪-2-羧酸甲酯

中文名称: 甲基-3-溴吡嗪-2-羧酸甲酯
英文名称: methyl 3-bromopyrazine-2-carboxylate
CAS号
分子式: C₆H₅BrN₂O₂
分子量: 217.02
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 甲基-3-溴吡嗪-2-羧酸甲酯
英文名: methyl 3-bromopyrazine-2-carboxylate
CAS号: 51171-02-9
分子式: C6H5BrN2O2
分子量: 217.02
中文别名: 甲基3-溴吡嗪-2-羧酸酯; 2-溴吡嗪-3-羧酸甲酯; 3-溴吡嗪-2-甲酸甲酯; 3-溴-2-吡嗪甲酸甲酯; 3-溴-2-吡嗪羧酸甲酯; 3-溴吡嗪-2-羧酸甲酯
英文别名: Methyl 3-bromopyrazine-2-carbo; 3-Bromopyrazine-2-carboxylic acid Methyl ester; Methyl 2-bromopyrazine-3-carboxylate; Methyl 3-Bromo-2-pyrazinecarboxylate; 3-bromo-2-Pyrazinecarboxylic acid methyl ester; Pyrazinecarboxylic acid, 3-bromo-, methyl ester; 2-Pyrazinecarboxylic acid, 3-bromo-, methyl ester; methyl3-bromopyrazine-2-carboxylate

物化属性

Log S: -1.97
LogP: 0.31
PSA: 52.08 Å²
Solubility: 2.31 mg/ml ; 0.0106 mol/l
储存: 室温，干燥
外观性质: 灰白色到灰色的固体
密度: 1.7±0.1 g/cm³
折射率: 1.558
沸点: 264.7±35.0 °C (760 mmHg)
熔点: 44 °C
精确质量: 215.953430
蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): -2.41±0.10 (Predicted)
闪点: 113.9±25.9 °C

安全信息

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933998090

生产及用途

用途与制备

主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（以3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯为原料）

步骤: 在0℃下，将溴（3.91g，24.46mmol）滴加到3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯（1.27g，8.29mmol）和氢溴酸（4.70mL，41.5mmol）的搅拌混合物中；随后滴加亚硝酸钠（1.44g，20.9mmol）溶于水（6mL）的溶液；反应混合物在0℃下继续搅拌15分钟；用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH至8，并用乙酸乙酯（80mL）和氯仿（50mL）萃取；合并有机相，用MgSO₄干燥，减压浓缩得到产物。
条件: 0℃，水介质，反应时间15分钟。
收率: 63%（1.13g）。
产物特性: 橙色油状物，静置后固化为目标产物甲基-3-溴吡嗪-2-羧酸甲酯。 参考文献：[1] Patent: WO2006/91506, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 47；[2] Patent: WO2006/49681, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 45-46；[3] Patent: WO2006/121588, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 51；[4] Patent: WO2006/121860, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 51；[5] Patent: WO2006/121904, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 51；[6] Patent: US5250548, 1993, A；[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, #23, p. 10475 - 10489；[8] Patent: WO2006/73973, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 261；[9] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 2798；[10] Patent: US4632923, 1986, A；[11] Patent: US4680297, 1987, A；[12] Patent: US4680298, 1987, A；[13] Patent: US4492702, 1985, A；[14] Patent: US4551463, 1985, A；[15] Patent: WO2011/147764, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 94；[16] Patent: US2013/79341, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0305

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