6925-00-4 6-喹喔啉羧酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:29339900，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2

主要用于化学合成领域

化学合成

合成路线 1（基于US2007/179144等专利）

• 步骤: 将化合物（CAS:131543-46-9）在乙醇和乙酸混合溶剂中与乙二醛于75℃反应；反应完成后冷却至5℃过滤，湿饼用冷乙醇洗涤，50℃真空干燥。
• 条件: 75℃加热；乙醇-乙酸混合溶剂；冷却至5℃过滤；50℃真空干燥。
• 收率: 89%
• 参考文献: US2007/179144 (2007, A1, Page 5-6); Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters (2006, 16#4, 815-820); US2009/286797 (2009, A1, Page 6); Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters (2004, 14#14, 3771-3774); European Journal of Medicinal Chemistry (2012, 48, 255-264)

合成路线 2（基于EP1782811等专利）

• 步骤: 喹喔啉-6-羧酸甲酯（2084mg, 11.07mmol）溶于乙醇（25mL），加入1N NaOH水溶液（25mL）搅拌4分钟后回流4小时；反应液用1N HCl调pH至4，过滤收集沉淀，用水和异丙醇洗涤后干燥。
• 条件: 乙醇-水混合溶剂；NaOH水解（回流4h）；HCl中和（pH=4）；水-异丙醇洗涤；干燥。
• 收率: 76.6%
• 参考文献: EP1782811 (2007, A1, Page 59); EP1669348 (2006, A1, Page 67); WO2006/14618 (2006, A2, Page 40)

合成路线 3（基于Journal of Organometallic Chemistry）

• 步骤: 苯二胺（0.9mmol）、二醇/氨基醇（4.5mmol）、CsOH·H₂O（1.8mmol）、络合物3b和分子筛（0.3g）在反应管中用氧气冲洗后，120℃油浴加热23小时；冷却后加水和乙酸乙酯，分离有机相，干燥浓缩，经CH₂Cl₂/EtOAc（10:1）色谱纯化。
• 条件: 120℃加热23小时；惰性气氛；分子筛；CH₂Cl₂/EtOAc（10:1）洗脱。
• 收率: 61%
• 参考文献: Journal of Organometallic Chemistry (2014, 775, 94-100)