2-氨基-3-溴-5-氯吡嗪主要用于医药和农药领域,具体用途未详细说明。
医药; 农药
合成路线1
- 步骤: 在氮气下向250ml圆底烧瓶中加入5-氯-吡嗪-2-基胺(1)(3g,23mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(4g,23mmol)和二氯甲烷(100ml)。将反应混合物回流1小时,冷却至室温并真空浓缩。经快速色谱纯化,用戊烷/ EtOAc 0至50%洗脱,得到标题化合物(3g,62%)。
- 条件: With N-Bromosuccinimide In dichloromethane for 1 h; Heating / reflux
- 产率: 62%
- 1H NMR(DMSO-d6): 6.8-6.9(2H,brs),8.0(1H,s)
- MS(ES +): 210,212
- 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 6, p. 996 - 1004 [2] Patent: WO2006/58074, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [3] Patent: US5866568, 1999, A [4] Patent: US5668137, 1997, A [5] Patent: WO2018/98499, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 283
合成路线2
- 步骤: 在氮气保护下,向250 mL圆底烧瓶中加入2-氨基-5-氯吡嗪(3 g,23 mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(4 g,23 mmol)和二氯甲烷(100 mL)。加热回流1小时后,冷却至室温,减压浓缩。通过快速柱色谱法纯化,使用戊烷/乙酸乙酯(0至50%)作为洗脱剂,得到2-氨基-3-溴-5-氯吡嗪(3 g,收率62%)。
- 条件: 氮气保护;加热回流1小时;减压浓缩;快速柱色谱纯化
- 产率: 62%
- 1H NMR(DMSO-d6): δ 6.8-6.9(2H,宽单峰),8.0(1H,单峰)
- 质谱(ES+): m/z 210, 212
- 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 6, p. 996 - 1004 [2] Patent: WO2006/58074, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [5] Patent: WO2018/98499, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 283