356561-08-5 2-氨基-5-碘-4-甲基吡啶

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 2811 6.1/PGIII，WGK Germany:3，危险等级IRRITANT，海关编码2933399990，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3），危险性类别急性毒性类别4（经口）、严重眼损伤类别1；信号词Danger，危险性描述H302（吞咽有害）、H318（造成严重眼损伤），危险性防范说明P280（戴防护手套/防护服/护目镜/防护面具）、P305+P351+P338（眼睛接触后，立即用大量水冲洗并就医），危险标志GHS05（腐蚀性）、GHS07（急毒性）。

主要用于化学合成领域，作为中间体或原料参与相关化学反应。

化学合成

合成路线1

• 原料：2-氨基-4-甲基吡啶（30g，278mmol，1当量）、高碘酸（12.7g，55.6mmol，0.2当量）、硫酸（4.8mL，90.8mmol，0.34当量）、水（33.3mL）、碘（28.7g，111.1mmol，0.4当量）、乙酸（167mL）、硫代硫酸钠溶液（200mL）、50%氢氧化钠溶液（100mL）、乙醚（2×200mL）、无水硫酸钠、硅胶（100-200目）、15%乙酸乙酯的己烷溶液
• 步骤：向搅拌的2-氨基-4-甲基吡啶的乙酸溶液中依次加入高碘酸、硫酸、水及碘；将反应混合物于80℃加热搅拌6小时；TLC监测反应完成后，冷却至室温，倒入硫代硫酸钠溶液，分离油状物；水相用50%氢氧化钠溶液碱化，析出黄色固体，用乙醚萃取，合并有机相干燥；减压浓缩得棕色半固体粗产物，经硅胶柱色谱纯化，以15%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，收集目标馏分，减压浓缩得产物
• 条件：80℃加热搅拌6小时；乙酸为溶剂
• 收率：78%
• 表征：1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：2.27（s，3H），4.46（bs，2H），6.44（s，1H），8.24（s，1H）
• 参考文献：[1] Patent: WO2014/39484, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 60；[2] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, #23, p. 3795-3797；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, #25, p. 6383-6391；[4] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, #14, p. 2971-2973；[5] Synlett, 2012, #2, p. 208-214