4-(甲基巯基)苯甲醛为醛类衍生物,用作医药中间体,用于医药合成研究中。
医药
路线1:溴化二氧化硅介导的氧化反应
- 步骤:将二苯基亚砜(2.2g,0.01mol)和溴化二氧化硅(18.18g,40mmol Br/g二氧化硅)在非质子溶剂(如二氯甲烷2mL或四氯化碳)中混合,排除大气水分5分钟,室温反应后过滤、蒸发溶剂得到产物。
- 条件:With silica bromide In dichloromethane at 20℃; for 0.17 h; Inert atmosphere
- 产率:92%
- 参考文献:[1] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, #22, p.4079-4083等
路线2:TEMPO自由基催化的氧化反应
- 步骤:催化剂PS-PEG-TD2-Cu(OAc)₂(100mg,0.05mmol Cu)、BnOH(27.0mg,0.25mmol)和TEMPO(7.8mg,0.05mmol)在庚烷(2.0mL)中混合,空气(1atm)下80℃搅拌24小时,冷却过滤后用乙醚洗涤,合并有机相浓缩,柱色谱纯化。
- 条件:With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical In n-heptane at 80℃; for 24 h;
- 产率:59%
- 参考文献:[1] Synlett, 2018, vol.29, #9, p.1152-1156等
路线3:PEG-TD2-Cu(OAc)₂催化的氧化反应
- 步骤:向管中加入Cu(II)或Cu(I)盐(0.05mmol)、PEG-PyTa(0.025mmol)和水(3.0mL),搅拌30分钟后加入醇(1.0mmol)、TEMPO(0.05mmol)和K₂CO₃(0.2mmol),通氧气球,室温反应至GC分析完成,MTBE萃取、无水Na₂SO₄干燥、浓缩后柱色谱纯化。
- 条件:With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; C₁₁₀H₂₀₂N₈O₄₇; oxygen; copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate); potassium carbonate In water at 20℃; for 12 h; Green chemistry
- 产率:95%
- 参考文献:[1] ChemSusChem, 2010, vol.3, #9, p.1040-1042等(含专利CN106905097)